以芳香二磺酰氯和芳香二酚为原料,三乙胺作缚酸剂,二氯甲烷作溶剂,采取一步成环法合成了一系列新型的、芳环单元不同的芳香寡聚磺酸酯桥联大环化合物.合成产物的结构用IR、1 H NMR、13C NMR和MALDI-TOF等技术手段进行了确认.并对合成方法、紫外光谱和变温核磁结构研究进行了有价值的探讨.化合物3～5的DMF溶液的最大紫外吸收峰在266 nm处,化合物6在267 nm处,摩尔吸光系数分别是4.65×104、5.61×104、5.09×104和9.98×104 L/(mol·cm);检出限分别是2.15 × 10-、1.78×10-7、1.96×10-7和1.00×10-7 mol/L.变温核磁数据证明,苯环上连有支链有利于固定构象,可以通过这种方法合成结构固定的杯芳烃.
参考文献
| [1] | 罗勤慧.大环化学(第一版)[M].北京:科学出版社,2009:130-151. |
| [2] | 刘育;尤长城;张衡益.超分子化学[M].天津:南开大学出版社,2001:351-356. |
| [3] | 王浩;李喆;刘育.下缘含有杂原子杯[4]芳烃的合成及其阳离子选择性[J].中国科学B辑,2007(4):350-354. |
| [4] | 杨发福;郑林禄;季衍卿;林建荣;彭奇.多重氮杂杯[4]芳烃和双杯[4]芳烃的合成与阳离子萃取性能[J].应用化学,2006(6):691-693. |
| [5] | 王鹤文;冯亚青;孟舒献.键合香豆素席夫碱基的杯[4]芳烃的合成及其对金属离子的荧光识别作用[J].应用化学,2013(3):300-304. |
| [6] | 曹端林;冯亚青.对硝基杯[8]芳烃的合成及其与奥克托今的配合[J].应用化学,2008(12):1468-1473. |
| [7] | 刘小毛;咸春颖;朱旭栋;郑利民.可作为聚合单体的含硫杂杯[4]芳烃的合成[J].应用化学,2009(7):848-850. |
| [8] | 安琳;蔡亚华;颜朝国.对叔丁基杯[n]芳烃酰胺衍生物的合成及其对某些金属离子的萃取性能[J].应用化学,2005(9):980-983. |
| [9] | 张德春;王文革.含多种杂原子的桥联杯芳烃的合成研究进展[J].化工新型材料,2011(12):22-23,110. |
| [10] | He L;An Y;Yuan LH;Feng W;Li MF;Zhang DC;Yamato K;Zheng C;Zeng XC;Gong B.Shape-persistent macrocyclic aromatic tetrasulfonamides: Molecules with nanosized cavities and their nanotubular assemblies in solid state[J].Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America,200629(29):10850-10855. |
| [11] | 赵邦屯;周振;颜振宁.含苯并噁唑基的硫桥杯[4]芳烃衍生物的合成及结构[J].有机化学,2009(10):1682-1686. |
| [12] | 王文革;张德春.几种磺酸酯桥联杯芳烃的一锅法合成及对金属离子的萃取性能[J].应用化学,2013(5):511-515. |
| [13] | Geng, M;Zhang, D;Wu, X;He, L;Gong, B.One-Pot Formation and Characterization of Macrocyclic Aromatic Tetrasulfonates[J].Organic letters,20094(4):923-926. |
| [14] | He L;An Y;Yuan LH;Yamato K;Feng W;Gerlitz O;Zheng C;Gong B.Macrocyclic aromatic tetrasulfonamides with a stable cone conformation[J].Chemical communications,200530(30):3788-3790. |
| [15] | 王文革;张德春;张春燕;蒋美丽;孙爱明.芳香寡聚磺酰胺大环化合物的合成[J].科学通报,2013(5):438-443. |
| [16] | 王文革;彭立新;蒋美丽;张德春.磺酸酯类寡聚环芳的合成和对金属离子的萃取识别[J].分析科学学报,2013(5):626-630. |
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