三唑酰胺1,4-戊二烯-3-酮衍生物的合成及生物活性

应用化学, 2015, 32(4): 405-411. doi: 10.11944/j.issn.1000-0518.2015.04.140251

三唑酰胺1,4-戊二烯-3-酮衍生物的合成及生物活性

郑玉国 ^1, , 邓钊 ^2, , 宋松 ^3, , 周彩 ^4, , 罗明左 ^5, , 宁艳 ^6, , 郭晴晴 ^7,

1.兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所民族药用生物资源研究与开发实验室贵州兴义562400

2.兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所民族药用生物资源研究与开发实验室贵州兴义562400

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基金项目: the Higher Educational Quality and Reform Project of Guizhou Province([2012]426,[2013]446) 2012年贵州省高等学校教学质量与教学改革工程资助项目(黔教高发[2012]426号) 黔西南州科技计划资助项目(2013-7) 兴义民族师范学院自然科学重点资助项目(llxy202) the Natural Science Foundation of Xingyi Normal University for Nationnality(llxyy202) 贵州省科学技术基金(黔科合J字[2012]2326号) Science and Technology Planning Project of Qianxinan Prefecture(2012-4,2013-7) 黔西南州科技计划资助项目(2012-4) Science and Technology Foundation of Guizhou Province([2012] 2326) 2013年贵州省高等学校教学质量与教学改革工程资助项目(黔教高发[2013]446号)

关键词：姜黄素 , 三唑 , 合成 , 生物活性

Synthesis and Biological Activity of Novel Triazoleamide-1,4-Pentadien-3-one Derivatives

Keywords： curcumin derivatives , triazole , synthesis , biological activity

以丙酮和水杨醛为起始原料,设计合成了9个新型含氟1,2,4-三唑酰胺姜黄素类化合物,通过1H NMR、19F NMR、IR及元素分析等技术手段对目标化合物进行了结构表征.采用Airbrush喷雾法进行生物活性测试,结果表明部分化合物具有不同程度的杀虫活性.

参考文献

[1]	SUN Gangchun,CHANG Junbiao,CHEN Rongfeng,et al.Synthesis and Anti-inflammatory Activity of E,E-1-(3'-Indolyl)-5-(substituted phenyl)-1,4-pcntadien-3-one Derivatives[J].Chinese J App l Chem,2002,19(7):621-624(in Chinese).孙纲春,常俊标,陈荣峰,等.E,E-1-(3'-吲哚基)-5-取代苯基-1,4-戊二烯-3-酮化合物的合成及抗炎活性[J].应用化学,2002,19(7):621-624.,2002.
[2]	王振宁,胡德禹,宋宝安,杨松,金林红,薛伟.1,5-二取代吡唑基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物的合成及生物活性研究[J].有机化学,2009(09):1412-1418.
[3]	王振宁,胡德禹,宋宝安,杨松,金林红,薛伟.1,5-二取代吡唑基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物的合成及生物活性研究[J].有机化学,2009(09):1412-1418.
[4]	赵承光,杨菊,梁栋楼,唐琴琴,张翼,梁广,李校堃.新型含氟姜黄素类似物的合成、晶体结构及抗肿瘤活性[J].有机化学,2010(02):289-294.
[5]	Parvathy K S,Negi P S,Srinivas P.Curcumin-amino Acid Conjugates:Synthesis,Antioxidant and Antimutagenic Attributes[J].Food Chem,2010,120(2):523-530.,2010.
[6]	Shang X,Shang Y,Tang J,et al.Antioxidant Capacity of Curcumin-directed Analogues:Structure Activity Relationship and Influence of Micro-environment[J].Food Chem,2010,119(4):1435-1442.,2010.
[7]	许晨霞,许建华,郑斌.姜黄素衍生物体外抗炎及防治小鼠脓毒症的研究[J].海峡药学,2010(03):31-33.
[8]	Chang K W,Hung P S,Lin I Y,et al.Curcumin Upregulates Insulin-like Growth Factor Binding Protein-5(IGFBP-5) and C/EBPα During Oral Cancer Suppression[J].Int J Cancer,2010,127(1):9-20.,2010.
[9]	Su C C,Yang J S,Lu C C,et al.Curcumin Inhibits Human Lung Large Cell Carcinoma Cancer Tumour Growth in a Murine Xenograft Model[J].Phytother Res,2010,24(2):189-192.,2010.
[10]	陈文彬,金桂玉.α-[（1H-1,2,4-三唑-1-基）甲基]-β-芳基-β- 芳硫基取代苯丙醇的合成及生物活性研究[J].应用化学,2002(06):527-530.
[11]	郑玉国,魏学,郭晴晴,卢平,王贞超,薛伟.双三唑席夫碱哒嗪酮衍生物的合成及其生物活性[J].应用化学,2011(09):1028-1034.
[12]	郑玉国,魏学,郭晴晴,卢平,王贞超,薛伟.双三唑席夫碱哒嗪酮衍生物的合成及其生物活性[J].应用化学,2011(09):1028-1034.
[13]	郑玉国,薛伟,魏学.三唑硫酮氨席夫碱吗啡亚甲胺的超声辐射合成及其生物活性[J].应用化学,2010(10):1165-1171.
[14]	郑玉国,薛伟,魏学.三唑硫酮氨席夫碱吗啡亚甲胺的超声辐射合成及其生物活性[J].应用化学,2010(10):1165-1171.
[15]	Almajan G L,Barbuceanu S F,Almajan E R,et al.Synthesis,Characterization and Antibacterial Activity of Some Triazole Mannich Bases Carrying Diphenylsulfone Moieties[J].Eur J Med Chem,2009,44 (7):3083-3089.,2009.
[16]	Li F L,Dai B,Song H B,et al.Synthesis,Structure,and Fungicidal Activity of Triorganotin (4H-1,2,4-triazol-4-yl) benzoates[J].Heteroat Chem,2009,20 (7):411-417.,2009.
[17]	Wang B L,Shi Y X,Ma Y,et al.Synthesis and Biological Activity of Some Novel Trifluoromethyl-Substituted 1,2,4-Triazole and Bis(1,2,4-Triazole) Mannich Bases Containing Piperazine Rings[J].J Agric Food Chem,2010,58(23):5515-5522.,2010.
[18]	Wang M H,Zhu R Z,Fan Z J,et aa.Bitriazolyl Acyclonucleosides Synthesized via Huisgen Reaction Using Internal Alkynes Show Antiviral Activity Against Tobacco Mosaic Virus[J].Bioorg Med Chem Lett,2011,21(1):354-357.,2011.
[19]	Feng Q,Liu Z L,Xiong L X,Wang M Z,et aa.Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Anthranilic Diamides Containing Modified N-Pyridylpyrazoles[J].J Agric Food Chem,2010,58 (23):12327-12336.,2010.
[20]	郑玉国,郭晴晴,熊壮,何勇,杨涛,卢平,魏学,薛伟.苯基取代的苯并噻唑胺双苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性[J].应用化学,2012(07):762-768.
[21]	XUE Wei,ZHENG Yuguo,XIONG Zhuang,et aa.Synthesis and Biological Activity of N-(2-(Substituted benzothiazol-2-carbamoyl) Substituted Phenyl-4-fluoro Benzamide Derivatives[J].J Mol Sci,2012,20 (3):281-285 (in Chinese).薛伟,郑玉国,雄壮,等.N-(-(取代苯并噻唑-2-氨基甲酰基)取代苯基)-4-氟苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性[J].分子科学学报,2012,20(3):281-285.,2012.
[22]	Lahm G P,Selby T P,Freudenberger J H,et aa.Insecticidal Anthranilic Diamides:A New Class of Potent Ryanodine Receptor Activators[J].Bioorg Med Chem Lett,2005,15 (22):4898-4906.,2005.
[23]	Lahm G P,Stevenson T M,Selby T P,et aa.Rynaxypyr:A New Insecticidal Anthranilic Diamide That Acts as a Potent and Selective Ryanodine Receptor Activator[J].Bioorg Med Chem Lett,2007,17 (22):6274-6279.,2007.
[24]	CHAI Baoshan,LIN Dan,LIU Yuanxiong,et aa.Recent Advance on Novel Insecticidal Anthranilic Diamides[J].Agrochemicals,2007,46 (3):148-153 (in Chinese).柴宝山,林丹,刘远雄,等.新型邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂的研究进展[J].农药,2007,46(3):148-153.,2007.
[25]	MA Haijun,GUO Liqin,NI Jueping,et aa.Synthesisand Bioactivity of 1-Aryl-3-pyrazolecarboxamide Derivatives[J].Fine Chem Intermed,2007,37(3):27-29 (in Chinese).马海军,郭丽琴,倪珏萍,等.1-芳基-3.-吡唑酰胺类化合物的合成与生物活性研究[J].精细化工中间体,2007,37(3):27-29.,2007.
[26]	刘宝,尤启冬,李志裕.3-氰基-7-喹啉酰胺衍生物的合成和生物活性研究[J].药学学报,2009(08):879-884.
[27]	DONG Weili,XU Junying,LIU Xinghai,et aa.Synthesis,Crystal Structure and Biological Activity of Novel Anthranilic Diamides Containing 1,2,3-Thiadiazole[J].Chem J Chinese Univ,2008,29(10):1990-1994(in Chinese).董卫莉,徐俊英,刘幸海,等.含1,2,3-噻二唑的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的合成、晶体结构与生物活性[J].高等学校化学学报,2008,29(10):1990-1994.,2008.
[28]	陈华,苑香果,秦占斌,赵建鹏,李小六,张金超.3-芳基噻唑烷-4-酮-2-酰胺的合成及其抗肿瘤活性研究[J].有机化学,2010(04):611-616.
[29]	李淼,刘若霖,杨浩,张弘,刘长令,李正名.（E）-2-（2-（（3-（2,4-二甲基苯基）-1,4-二甲基-1 H-吡唑-5-基氧基）甲基）苯基）-3-甲氧基丙烯酸甲酯（SYP-4903）的合成及杀虫杀螨活性[J].农药,2008(12):874-876.

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