5-氟尿嘧啶修饰卟啉的合成及抗肿瘤活性

应用化学, 2016, 33(12): 1415-1419. doi: 10.11944/j.issn.1000-0518.2016.12.160054

5-氟尿嘧啶修饰卟啉的合成及抗肿瘤活性

1.廊坊师范学院化学与材料科学学院河北廊坊065000

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基金项目: 廊坊师范学院青年基金(LSZQ201204)资助项目@@@@Supported by the Youth Foundation of Hebei Province Education Department(QN2014117) 河北省教育厅青年基金(QN2014117) the Youth Foundation of Langfang Teachers University(LSZQ201204)

关键词：卟啉 , 氟尿嘧啶 , 抗肿瘤活性

Synthesis and Antitumor Activity of Porphyrin Modified with 5-Fluorouracil

Keywords： porphyrin , fluorouracil , antitumor activity

合成了一种5-氟尿嘧啶修饰的自由卟啉（5-[2-（5-氟尿嘧啶-3-基）乙氧基苯基]-10，15，20-三（4-甲氧基苯基）卟啉）及其2种金属卟啉配合物：5-[2-（5-氟尿嘧啶-3-基）乙氧基苯基]-10，15，20-三（4-甲氧基苯基）锰卟啉和5-[2-（5-氟尿嘧啶-3-基）乙氧基苯基]-10，15，20-三（4-甲氧基苯基）锌卟啉。通过紫外可见光谱（UV-Vis）、红外光谱（IR）和核磁共振谱氢谱（1 H NMR）对目标化合物进行了结构表征。用噻唑蓝法（MTT法）测定了自由卟啉、锰卟啉及锌卟啉分别对肺腺癌细胞株A549、肝癌细胞株Bel7402和人结肠癌细胞株HCT-8的抑制活性。其中，锰卟啉对人结肠癌细胞株HCT-8的半抑制浓度为IC50为17.8 mg／L，具有一定的细胞毒作用。

The porphyrin modified with 5-fluorouracil(5-[2-(5-fluorouracil-3-yl)-ethoxyphenyl]-10,15,20-tri ( 4-methoxyphenyl ) porphyrin ) and its two metal porphyrin complexes: 5-[ 2-( 5-fluorouracil-3-yl )-ethoxyphenyl]-10,15,20-tri(4-methoxyphenyl) Mn porphyrin and 5-[2-(5-fluorouracil-3-yl)-ethoxyphenyl]-10,15,20-tri(4-methoxyphenyl ) Zn porphyrin were synthesized .The structures of the three compounds were characterized by ultraviolet visible spectroscopy ( UV-Vis ) , infred spectroscopy ( IR ) and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy(1H NMR).The antitumor activities of these compounds to A549, Bel7402, HCT-8 were tested using the methyl thiazolyl tetrazolium ( MTT) method.The results show that the IC 50 value of Mn porphyrin to HCT-8 is 17.8 mg/L.

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