L-苯丙氨酸衍生物的一锅法合成及其抗/促凝活性

应用化学, 2017, 34(2): 139-145. doi: 10.11944/j.issn.1000-0518.2017.02.160042

L-苯丙氨酸衍生物的一锅法合成及其抗/促凝活性

刘建建 ^1, , 程辉 ^2, , 林发全 ^3, , 罗轩 ^4, , 王立升 ^5, , 林翠梧 ^6,

1.广西大学化学化工学院南宁530004

2.广西大学化学化工学院南宁530004

3.广西医科大学第一附属医院血液科南宁530021

4.广西大学化学化工学院南宁530004;广西高校应用化学技术与资源开发重点实验室南宁530004

5.广西大学化学化工学院南宁530004;广西高校应用化学技术与资源开发重点实验室南宁530004

6.广西大学化学化工学院南宁530004;广西高校应用化学技术与资源开发重点实验室南宁530004

基金项目: the National Natural Science Foundation of China(21362001) 广西自然科学基金重点项目(2013GXNSFDA019005) Guangxi Natural Science Foundation of China(2013GXNSFDA019005) 广西高等学校高水平创新团队和卓越学者项目([2014]49号) Guangxi Colleges and Universities High Level of Innovation and Excellence in Academic Project Team (No.[2014]49)国家自然科学基金(21362001)

关键词： L-苯丙氨酸 , 酯类衍生物 , 抗/促凝活性

One-pot Synthesis of L-Phenylalanine Derivatives and Their Anti/Pro-coagulational Properties

Keywords： L-phenylalanine , synthesis , ester derivatives

氨基酸及其衍生物在止血/抗凝活性方面有一定的应用.以L-苯丙氨酸为起始原料,经磺化引入磺酸基,再与甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和正丁醇脱水酯化,一锅法合成了6种未见报道的L-苯丙氨酸的磺酸酯类衍生物(L1～L6),以期获得具有的较强血液生理活性的潜在药物.实验中采用了质谱、核磁共振进行结构表征.该合成方法产率高(78％～ 95％),后处理简单,不失为合成该类衍生物的好方法.衍生物的凝血四项实验表明:抗促凝效果是内源性和外源性凝血途径共同作用的结果.血浆复钙实验表明:衍生物均具有一定的抗凝活性,其抗凝效果随浓度变化而变化,但是随R链的长度增加,抗凝效果并未见规律性.衍生物的抗凝活性主要受磺酸基及酯基的影响,因此在设计合成抗血栓化合物时可以考虑引入磺酸基及酯类基团.

参考文献

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