非过渡金属催化体系NHPI/DDQ/NaNO2催化分子氧选择氧化醇

催化学报 , 2011, 32(1): 118-122. doi: 10.3724/SP.J.1088.2011.00734

非过渡金属催化体系NHPI/DDQ/NaNO2催化分子氧选择氧化醇

周利鹏 ^1, , 张超锋 ^2, , 方韬 ^3, , 张兵兵 ^4, , 王瀛 ^5, , 杨晓梅 ^6, , 张伟 ^7, , 徐杰 ^8,

1.郑州大学化学系,河南郑州450001

2.郑州大学化学系,河南郑州450001

3.郑州大学化学系,河南郑州450001

4.郑州大学化学系,河南郑州450001

5.郑州大学化学系,河南郑州450001

6.郑州大学化学系,河南郑州450001

7.中国科学院大连化学物理研究所催化基础国家重点实验室,辽宁大连116023

8.中国科学院大连化学物理研究所催化基础国家重点实验室,辽宁大连116023

基金项目: 国家自然科学基金(J0830412;20603038)

关键词： N-羟基邻苯二甲酰亚胺 , 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 , 亚硝酸钠 , 选择氧化 , 分子氧 , 醇

Selective Oxidation of Alcohols Catalyzed by a Transition Metal-Free System of NHPI/DDQ/NaNO2

考察了N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI),2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)与NaNO2组成的非金属催化体系,催化分子氧选择氧化醇的反应性能.结果表明,该体系可有效地催化芳香醇等生成相应的醛(酮).在80℃反应6h,苯甲醇转化率达到65%,苯甲醛选择性为99%.此外,该催化体系也能有效地催化其它醇的选择氧化.在该催化体系中,DDQ夺取NHPI羟基的H原子生成催化活性物种邻苯二甲酰亚胺氮氧自由基PINO与氢醌;而高亲电性的PINO能够夺取醇分子上的H原子,进一步反应生成醛(酮);NaNO2分解产生的氮氧化合物催化了分子氧氧化氢醌生成醌的过程.

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