由5种氨基酸与β-萘酚醛或水杨醛反应合成了氨基酸席夫碱,以此为配体进一步合成了手性席夫碱-Cu2+配合物;将D-氨基葡萄糖与β-萘酚醛或水杨醛反应,合成了氨基葡萄糖席夫碱,再进一步合成了手性席夫碱-VO2+的配合物. 用红外光谱、元素分析、热重及核磁共振谱测试技术对配体及配合物进行了表征,并探索了以上述2组配合物对联萘酚(BINOL)不对称合成反应催化作用. 结果表明,L-氨基酸萘酚醛-Cu(Ⅱ)配合物作催化剂,可得到最高收率81.7%,e.e.值为28.4%;氨基葡萄糖-β-萘酚醛席夫碱-钒氧(Ⅱ)配合物作催化剂时,得到的联萘酚的收率为87.5%,光学活性60.3%e.e.,配合物中心离子(原子)的配位结构对产物的光学活性值有较大影响.
参考文献
[1] | Kobayashi S,Komiyama S,Ishitani H. Angew Chem,Int Ed[J],1998,37:979 |
[2] | Ishihara K,Nakamura H,Yamamoto H. J Am Chem Soc[J],1999,121:7 720 |
[3] | Noyori R,Takaya H. Acc Chem Rev[J],1990,23:345 |
[4] | Hon S W,Li C H,Kuo J H, et al. Org Letters[J],2001,3(6):869 |
[5] | Chu Chang-Ying,Uang Biing-Jiun. Tetrahedron Asymmetry[J],2003,14:53 |
[6] | Nakajima M,Miyoshi I. J Org Chem[J],1999:2 264 |
[7] | Chu Cheng-Ying,Uang Bing Jiun. Chem Communication[J],2001:980 |
[8] | Kalechits G V,Osinovskii A G,Matvenko U V. et al. Russ J Appl Chem[J],2002:979 |
[9] | Jolles Z E,Morgen W T. Biochem J[J],1940,34:1 184 |
[10] | ZHANG Si-Gui(章思规). Handbook of Subtle Inorganic Compounds(精细无机化学品技术手册)[M]. Beijing(北京):Techology Publishing Company(科技出版社),1991:723 |
[11] | Watkin D J,Prout, C K,Carruthers J R, et al. CRYSTALS Issue 10,1996,Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, UK |
[12] | Brussee J. Tetrahedron[J],1985:3 313 |
[13] | Ebbesen T W. J Mater Chem[J],2000:2 035 |
上一张
下一张
上一张
下一张
计量
- 下载量()
- 访问量()
文章评分
- 您的评分:
-
10%
-
20%
-
30%
-
40%
-
50%