制备了全氟辛基磺酸稀土金属盐(RE(OSO2C8F17)3,RE=Y,La～Lu),研究了该催化剂作用下氟两相Friedel-Crafts酰化反应.全氟己烷(C6F14)、全氟甲苯(C7F8)、全氟甲基环己烷(C7F14)、全氟辛烷(C8F18)、1-溴代全氟辛烷(C8F17Br)和全氟萘烷(C10F18,顺式与反式的混合物)可作为该反应的氟溶剂.考察了氟相和有机相的相比与酰化试剂种类对反应的影响.结果表明,反应具有强对位选择性酰化能力;Y(OSO2C8F17)3和C10F18分别是最好的催化剂和氟溶剂,以Y(OSO2C8F17)3为催化剂在C10F18中苯甲醚和乙酸酐的Friedel-Crafts酰化反应得率为56%,对位选择性超过99%;随着氟相和有机相相比的减小,产率升高,对位选择性降低;含有催化剂的氟相通过简单的相分离,就可回收利用,氟相重复使用5次,其催化活性减少不大.
参考文献
| [1] | Olah G A. Wiley Interscience[J],1963～1964,1 |
| [2] | Kobayashi S,Iwamoto S. Tetrahedron Lett[J] ,1998,39:4 697 |
| [3] | Kotsuki H,Oshisi T,Inoue M, et al. Synthesis[J] ,1999:603 |
| [4] | Matsuo J I,Odashima K,Kobayashi S. Synlett[J] ,2000:403 |
| [5] | Singh R P,Kamble R M,Chandra K L, et al. Tetrahedron[J] ,2001,57:241 |
| [6] | Ross J,Jianliang X. Green Chem[J] ,2002,4:129 |
| [7] | LI Gui-Long(李桂龙) ,ZHAO Gang(赵刚). Chin J Org Chem(有机化学) [J] ,2003,23(4) :375 |
| [8] | LIU Wen-Ming(刘文明) ,NIE Jin(聂进) ,ZHOU San-Yi(周三一), et al. Chin JAppl Chem(应用化学) [J] ,2004,21(8) :862 |
| [9] | Horvath T H,Rabai J. Science[J],1994,266:72 |
| [10] | Huhges R P,Trujillo H A. Organometllics[J] ,1996,15(1) :286 |
| [11] | Shi M,Cui S-C. J Fluorine Chem[J] ,2002,116:143 |
| [12] | Hananmoto H,Sugimoto Y. Bull Chem Soc Jpn[J] ,1997,70:1 421 |
| [13] | Kawada A,Mitamura S,Kobayashi S. Chem Commun[J] ,1993:1 157 |
| [14] | Kobayashi S,Matsuo J,Tsuchiya T, et al. Chem Lett[J] ,2000:178 |
| [15] | Kobayashi S,Komoto I,Matsuo J. Adv Synth Catal[J] ,2001,343:71 |
| [16] | Kawada A,Mitamura S,Matsuo J. Bull Chem Soc Jpn[J],2000,73:183 |
上一张
下一张
上一张
下一张
计量
- 下载量()
- 访问量()
文章评分
- 您的评分：
-
10%
-
20%
-
30%
-
40%
-
50%