苯并异喹啉酮衍生物的合成及其荧光性质

应用化学, 2006, 23(3): 283-288. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2006.03.012

苯并异喹啉酮衍生物的合成及其荧光性质

季凤英 ^1, , 梅若涵 ^2, , 祝亚非 ^3, , 许遵乐 ^4,

1.中山大学化学与化学工程学院,广州,510275

2.中山大学化学与化学工程学院,广州,510275

3.中山大学测试中心,广州,510275

4.中山大学化学与化学工程学院,广州,510275

基金项目: 广东省博士启动基金(011179)

关键词：苯并咪唑苯并异喹啉酮 , 萘酰亚胺 , 荧光量子产率 , 亲核取代反应 , 合成

Syntheses and Fluorescence Properties of Benzisoquinolinone Analogues

合成了12个氨基联苯基苯并[de]异喹啉-1,3-二酮和苯并咪唑[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮类衍生物,其中2个手性化合物3b的[α]25579=-59°(c=0.2,DMF),化合物8b的[α]25579=-96°(c=0.1,THF);分离了2(5)-硝基和3(4)-氯代苯并咪唑苯并异喹啉-7-酮类异构体(化合物5a与6a、5b与6b)并提供了相关的波谱数据;同时探讨了芳环上的亲核取代(SN2Ar)反应机制.测定了所合成化合物的紫外吸收、荧光光谱,并计算了相对荧光效率(Фf).结果显示,此类化合物的荧光效率、stokes位移以及摩尔吸光系数均受共轭程度与取代基的影响.

参考文献

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