定位选择合成柠檬酸月桂醇单酯

应用化学, 2006, 23(10): 1176-1178. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2006.10.024

定位选择合成柠檬酸月桂醇单酯

鲁俊 ^1, , 杨海浪 ^2, , 赵良俊 ^3, , 肖超渤 ^4,

1.襄樊学院化学与生物科学系,襄樊,441003;武汉大学化学与分子科学学院,武汉,430072

2.襄樊学院化学与生物科学系,襄樊,441003

3.武汉大学化学与分子科学学院,武汉,430072

4.武汉大学化学与分子科学学院,武汉,430072

基金项目: 湖北省教育厅科研项目(D200525003)

关键词：定位选择 , 柠檬酸缩醛环酯 , 柠檬酸单酯 , 合成

Regioselective Synthesis of Monolauryl Citrate

通过选择性酯化反应,合成柠檬酸月桂醇单酯. 将等浓度的柠檬酸和多聚甲醛加热,反应生成柠檬酸缩醛环酯(Ⅰ),产率为63%;(Ⅰ)与乙酸酐反应得到相应的柠檬酸酐(Ⅱ),产率为87%;(Ⅱ)与月桂醇酯化,生成产物(Ⅲ),产率为76%;用二氧六环做溶剂,将(Ⅲ)与等浓度的碱进行开环反应,生成柠檬酸月桂醇单酯(Ⅳ),产率为83%. 用红外光谱、核磁共振和元素分析技术对中间体和产物的结构做表征.

参考文献

[1]	ZHANG Tian-Sheng(张天胜),XU Jin-Hui(胥金辉).China Surfactant Detergent and Cosmetics(日用化学工业)[J],2005,35(4):242
[2]	CHAI Rui-Tian(柴瑞田).Surfactant Ind(表面活性剂工业)[J],1995,1:30
[3]	Knuth,Charles J.GB 1 119 010[P],1968
[4]	ZHANG Feng-Bao(张粉保),XU Qiu(徐秋),GAO Pei-Huan(高培焕),et al.Liaoning Chem(辽宁化工)[J],1995,(5):49
[5]	XU Qun(徐群),XING Feng-Lan(邢凤兰),LIAO Zu-Tai(廖祖态),et al.Fine Chem(精细化工)[J],2002,19(6):321
[6]	Weil Ira.EP 282 289A1[P],1988
[7]	Weil Ira.IN 167 776A[P],1990
[8]	Kotick,Michael P.US 5 049 699A[P],1991
[9]	Gastaldi C.Bollettino Chimico Farmaceutico[J],1922,61:353
[10]	Takeuchi Yasuo,Nagao Yoshiyuki,Toma Kyoko,et al.Chem Pharmaceut Bull[J],1999,47(9):1 284
[11]	Richard W,Ian H G,Naheed M,et al.Bioorg Med Chem Lett[J],1996,6(20):2 405
[12]	Rechard W,Ian H G.Tetrahedron[J],1997,53(15):5 537
[13]	Robert C,Beatrice T N,Yannick S R,et al.Tetrahedron:Asymmetry[J],1998,9:4 325

上一张下一张

计量

下载量()
访问量()

作者相关

文章评分

您的评分：
1

0%
2

0%
3

0%
4

0%
5

0%

材料期刊网

定位选择合成柠檬酸月桂醇单酯

Regioselective Synthesis of Monolauryl Citrate

参考文献