以R-及S-2-[N-(N'-苄基)脯氨酰-氨基]-二苯甲酮的丙氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物和p-甲氧基苄基氯反应制备R-及S-α-甲基-(p-甲氧基)苯丙氨酸.探讨了碱对反应立体选择性的影响,确定了最佳反应条件:R-或S-2-[N-(N'-苄基)脯氨酰-氨基]-二苯甲酮的丙氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物与p-甲氧基苄基氯的摩尔比为1:1.1,反应时间2 h.R-及S-α-甲基-(p-甲氧基)苯丙氨酸的总收率分别为71.3%和70.9%,e.e.达97.5%,手性辅基2-[N-(N'-苄基)脯氨酰-氨基]-二苯甲酮的回收率为90%～95%.同时用核磁共振和旋光测试技术对产物进行了表征.
参考文献
| [1] | Hruby V J.Acc Chem Res[J],2001,34:389 |
| [2] | Najera C.Synlett[J],2002:1 388 |
| [3] | Sitaram N.Curr Med Chem[J],2006,13:679 |
| [4] | Ma J S.Chim Oggi[J],2003,65(6):65 |
| [5] | Belokon Y N,Bulychev A G,Vitt S V,Struchkov Y T,Batsanov A S,Timofeeva T V,Tsyryapkin V A,Ryzhov M G,Lysova L A,Bakhmutov V I,Belikov V M.J Am Chem Soc[J],1985,107:4 252 |
| [6] | Belokon Y N.Pure Appl Chem[J],1992,64:1917 |
| [7] | Kukhar V P,Belokon Y N,Soloshonok V A,Svistunova N Y,Rozhenko A B,Kuzmina N A.Synthesis[J],1993:117 |
| [8] | Saghiyan A S,Hambardzumyan H H,Manasyan L L,Petrosyan A A.Synth Commun[J],2005,35:449 |
| [9] | Saghiyan A S,Dadayan S A,Petrosyan S G,Manasyan L L,Geolchanyan A V,Djamgaryan S S,Andreasyan S A,Maleev V I,Khrustalev V N.Tetrahedran:Asymm[J],17:455 |
| [10] | Ellis T K,Ueki H,Soloshonok V A.Tetrahedron Lett[J],2005,46:941 |
| [11] | Krasikova R N,Zaitsev V V,Ametamey S M.Nucl Med Biol[J],2004,31:597 |
| [12] | LI Zhen-Jiang(李振江),WAN Hong-Gui(万红贵),WEI Ping(韦萍),SHI Yu-Hu(石玉瑚),OUYANG Ping-Kai(欧阳平凯).Chinese J Org Chem(有机化学)[J],2005,25:881 |
| [13] | Qin W M,Cao F,Li Z J,Zhou H,Wan H G,Wei P,Shi Y H,Ouyang P K.J Chem Crystallogr[J],2006,36:61 |
| [14] | Belokon Y N,Tararov V I,Maleev V I.Tetrahedron:Asymmetry[J],1998,9:4 249 |
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