几种芳香型三环二萜化合物的半合成

应用化学, 2007, 24(4): 448-451. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2007.04.019

几种芳香型三环二萜化合物的半合成

张成路 ^1, , 邹立伟 ^2, , 刘林 ^3, , 韩福忠 ^4, , 牛明铭 ^5,

1.辽宁师范大学化学化工学院,大连,116029

2.辽宁师范大学化学化工学院,大连,116029

3.辽宁师范大学化学化工学院,大连,116029

4.辽宁师范大学化学化工学院,大连,116029

5.辽宁师范大学化学化工学院,大连,116029

关键词：芳香型三环二萜 , 半合成 , (±)-甲氧基罗汉松烷三烯

Semi-synthesis of Some Aromatic Tricyclic Diterpenes

以(±)-13-甲氧基罗汉松烷-8,11,13-三烯(1)为起始原料,合成了5种三环二萜化合物2～6.化合物2的乙基由化合物1在-78℃及正丁基锂存在下,经溴乙烷乙基取代反应引入;在吡啶中用CrO3将化合物2氧化到得化合物3.在-78℃及正丁基锂存在下,化合物1用异丙基溴烷基化后,再经CrO3-HOAc溶液氧化得酮4;化合物4利用Jones试剂氧化得二酮5;化合物5在t-BuOK和t-BuOH中烯醇化为化合物6.化合物2～6均经1H NMR、13C NMR、IR、MS(EI)、HRMS、元素分析等表征所得数据与文献值相符.

参考文献

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[4]	a)Chen B,Duan H Q,Takaishi Y.Phytochemistry[J],1999,51:683 b) Bruning R,Wagner H.Phytochemistry[J],1978,17:1 821
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[7]	ZHANG Cheng-Lu(张成路),BIE Ping-Yan(别平彦),PENG Xuan-Jia(彭宣嘉),PAN Xin-Fu(潘鑫复).Chem J Chinese Univ(高等学校化学学报)[J],2003,24(6):1 910
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