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报道了一种简便易行的绿色合成4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷(即熊果苷及其端基异构体)新方法,采用固体酸蒙脱石K-10或4A分子筛为催化剂,将四苄基保护的葡萄糖(2)或α-三氯乙酰亚胺酯糖给体(3)与氢醌直接进行糖基化反应,最高以86%的产率获得4-羟基苯基12',3',4',6'-四-O-苄基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷(4),进而脱除苄基保护,定量获得熊果苷及其端基异构体(1).中间体(4)的结构经IR、MS、1H NMR及元素分析等测试技术进行了确认,化合物(1)的理化数据与文献值相同.

参考文献

[1] YAO Bin(姚斌),SHEN Xiao-Lan(沈晓兰),PAN Ya-Ju(潘亚菊).Chinese J Modem Appl Pharm(中国现代应用药学杂志)[J],2005,22(1):32
[2] Sugimoto K,Nishimura T,Nomura K,Sugimoto K,Kuriki T.Chem Pharm Bull[J],2003,51(7):798
[3] LIU Feng(刘锋),JIANG Tao(江涛),REN Su-Mei(任素梅).China Surfactant Detergent & Cosmetic(日用化学工业)[J],2004,34(4):242
[4] Onodera J I,Takano M,Kishi Y,Yokoyama N,Ishida R.Chem Lett[J],1983:1 487
[5] Cepanec I,Melnjak A,Koretic S,Litvic M,Mikotic-Mihun Z.Croat.Pat.Appl.HR 2 010 190[P],2001;Chem Abstr[J],2003:139,323 746f
[6] Cepanec I,Melnjak A,Koretic S,Litvic M,Mikotic-Mihun Z.Croat.Pat.Appl.HR 2 010 190[P],2001;Chem Abstr[J],2003:139,323 746f
[7] CHEN Guo-Rong(陈国荣),WANG Zhao-Xia(王朝霞),SHI Xiao-Xin(施小新).CN 1 724 551[P],2006
[8] Wang Z X,shi X X,Chen G R,Ren Z H,Luo L,Yah J.Carbohydr Res[J],2006,341:1 945
[9] Srivastava R M,Filho J R F,Silva M J,Souto S C M,Carpenter G B,Faustino W M.Tetrahedron[J],2004,60:10 761
[10] Nagai H,Sasaki K,Matsumura S,Toshima K.Carbohydr Res[J],2005,340:337
[11] Toshima K,Nagai H,Kasumi K I,Kawahara K,Matsumura S.Tetrahedron[J],2004,60:5 331
[12] Schmidt R R,Michel J.Angew Chem,Int Ed Engl[J],1980,19(9):731
[13] Schmidt R R,Stumpp M.Liebigs Ann Chem[J],1983:1 249
[14] Shinkiti K,Naohiko M,Yoko M.Ball Chem Soc Jpn[J],1976,49(9):2 639
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