在水溶液中以四丁基溴化铵为相转移剂,用醋酸钠催化芳香醛与2,4-噻唑二酮及N-苯基绕丹宁的缩合反应制备了系列5-亚烃基噻唑酮衍生物,在95 ℃下反应2~8 h,产物收率可达65.3%~91.3%. 结果表明,在强碱(如NaOH)作用下噻唑酮及绕丹宁会发生开环反应,醋酸钠是该反应的有效催化剂,而且催化剂可循环使用. 产物结构经核磁共振谱和红外光谱测试技术得以确证.
参考文献
[1] | Rideout D C,Breslow R.J Am Chem Soc[J],1980,102:7 817 |
[2] | Ramamurthy V.Tetrahedron[J],1986,42:5 753 |
[3] | Clerici A,Porta O.J Org Chem[J],1989,54:3 872 |
[4] | Mori Y,Kakumoto K,Manabe K,Kobayashi S.Tetrehedron Lett[J],2000,41:3 107 |
[5] | Keller E,Feringa B L.Tetrehedron Lett[J],1996,37(11):1 879 |
[6] | Yamada Y,Takashshi H,Yasuda H.Utsunomiya Daigaku Kyoikugakubu Kiyo,Dai-2-bu[J],1985,38:23 |
[7] | Giles R G,Lewis N J,Quick J K,Sasse M J,Urquhart M W J,Youssef L.Tetrehedron[J],2000,56:4 531 |
[8] | SUN Jing(孙晶),JIN Xin(金鑫),YAN Chao-Guo(颜朝国).Chem Res(化学研究)[J],2001,12(1):23 |
[9] | ZHANG Ying-Qun(张英群),WANG Chun(王春),LI Gui-Shen(李贵深),LI Jing-Ci(李敬慈).Chinese J Org Chem(有机化学)[J],2003,23(1):104 |
[10] | WANG Chun(王春),ZHANG Ying-Qun(张英群),LI Gui-Shen(李贵深),LI Jing-Ci(李敬慈),LI Xiao-Lu(李晓陆).Chinese J Org Chem(有机化学)[J],2003,23(12):1 416 |
[11] | WANG Chun(王春),ZHANG Ying-Qun(张英群),LI Jing-Ci(李敬慈),LI Gui-Shen(李贵深),LI Xiao-Lu(李晓陆).Chinese J Appl Chem(应用化学)[J],2003,20(8):809 |
[12] | LI Gui-Shen(李贵深),WANG Chun(王春),LI Jing-Ci(李敬慈),ZHOU Ya-Xuan(周雅璇),ZHAO Hua-Rong(赵花荣),LI Ping(李平),GENG Hui-Jiao(耿会角).Chinese J Appl Chem(应用化学)[J],2004,21(10):1 069 |
[13] | ZHANG Ming(张明),WANG Cun-De(王存德),YU Shi-Long(于士龙),TIAN Zhao-Bin(田兆斌),ZHANG Lin(张霖),CHEN Zhong-Jun(陈中俊),LI Ji-Guo(李纪国).Chem J Chinese Univ(高等学校化学学报)[J],1994,15(11):1 647 |
上一张
下一张
上一张
下一张
计量
- 下载量()
- 访问量()
文章评分
- 您的评分:
-
10%
-
20%
-
30%
-
40%
-
50%