1-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔制备的新方法

应用化学, 2008, 25(3): 313-316. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2008.03.012

1-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔制备的新方法

李建 ^1, , 胡明刚 ^2, , 杜渭松 ^3, , 安忠维 ^4,

1.西安近代化学研究所八部,西安,710065

2.西安近代化学研究所八部,西安,710065

3.西安近代化学研究所八部,西安,710065

4.西安近代化学研究所八部,西安,710065

基金项目: 陕西省重大科技专项基金(2006kz03-G3)

关键词：环己基乙炔 , 连二烯 , 液晶中间体 , 合成 , 消除反应

New Synthetic Method of 1-(Trans-4-( trans-4-n-pentylcyclohexyl) -cyclohexyl) acetylene

以1-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙烯为原料,经溴加成、消除2个HBr分子,制备出1-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔,反应总收率为76.7%,色谱纯度达到96%,反应条件温和,简便易行.研究了消除反应条件对收率的影响.反应温度为80℃,反应2 h即可完成;反应时间延长至6 h,以51.5%的收率得到连二烯副产物.产物结构经MS、IR、NMR测试技术确认.对反应机理进行了推测,目标化合物中与炔键相连的环己烷碳上氢原子,在叔丁醇钾作用下发生迁移重排,生成热力学稳定的连二烯化合物.通过控制反应条件可以选择性地得到环己基乙炔或连二烯化合物,为环己基乙炔的制备提供了新方法.

参考文献

[1]	CHEN Xin-Bing(陈新兵),JIA Lin(贾林),AN Zhong-Wei(安忠维).Chinese J Appl Chem(应用化学)[J],2005,22(2):210
[2]	Kundu N G,Pal M,Mahanty J S,De M.J Chem Soc,Perkin Trans 1[J],1997:2 815
[3]	Klein M,Poetsch E,Manabe A,Klasen M M.DE 102 004 053 279[P],2005
[4]	CHEN Bing(陈兵),XU Shou-Yi(徐寿颐).CN 1 436 761[P],2002
[5]	XU Shou-Yi(徐寿颐),CHEN Bing(陈兵).cN 1 450 040[P],2002
[6]	Wang X M,Hou X L,Zhou z Y,Mak Thomas C W,Wong Henry N C.J Org Chem[J],1993,58:7 498
[7]	WANG Xiao-Wei(王小伟),LIU Qian-Feng(刘骞峰),GAO Ren-Xiao(高仁孝),QIU Yong-Sheng(邱甬生).Chinese J Synthetic them(合成化学)[J],2002,10(4):362
[8]	Collier W L,Macomber R S.J Org Chem[J],1973,38(7):1 367
[9]	HUANG Xian(黄宪),WANG Yan-Guang(王彦广),CHEN Zhen-Chu(陈振初)Auths.New Organic Synthetic Chemi stry(新编有机合成化学)[M].Beijing(北京):Chemical Industry Press(化学工业出版社),2003:94

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New Synthetic Method of 1-(Trans-4-( trans-4-n-pentylcyclohexyl) -cyclohexyl) acetylene

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