香草酰胺化合物的合成

应用化学, 2008, 25(6): 677-680. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2008.06.012

香草酰胺化合物的合成

张成路 ^1, , 牛明铭 ^2, , 许永廷 ^3, , 陈颂 ^4, , 申洪江 ^5, , 广东 ^6, , 刘林 ^7,

1.辽宁师范大学,化学化工学院,大连,116029

2.辽宁师范大学,化学化工学院,大连,116029

3.辽宁师范大学,分析中心,大连,116029

4.辽宁师范大学,化学化工学院,大连,116029

5.辽宁师范大学,化学化工学院,大连,116029

6.辽宁师范大学,化学化工学院,大连,116029

7.辽宁师范大学,化学化工学院,大连,116029

基金项目: 辽宁省科学技术研究项目(05L202)

关键词：香草胺 , 酰化 , 辣椒素 , 合成

Synthesis of Vanillyl Amide

以价廉易得的香草醛为起始原料,经过3步反应,高产率合成了酚羟基由对甲苯磺酰基保护的香草胺类化合物5.将香草醛转化为香草肟4,用金属还原生成中间体香草胺;将6-溴己酸固相反应合成三苯基季膦盐再经Wittig缩合反应制备8-甲基-顺-6-壬烯酸,最后其与香草胺反应后,超声波促进酯水解合成目标产物1,总收率达47.93%.利用红外光谱、核磁共振谱和高分辨质谱等结构表征的结果表明,已成功合成了目标化合物.

参考文献

[1]	Amarneh B,Vik S B.Biochemistry[J],2003,42(17):4800
[2]	Bernstein J E,LI JunXia translate,Outsea Medicine.Dermatology and Venereal Diseas[J],1993,19(3):160
[3]	Sutoh K,Kobata K,Watanabe T.J Agric Food Chem[J],2001,49(8):4026
[4]	Prasad B C N,Gururaj H B,Kumar V,Giridhar P,Ravishankar G A.J Agric Food Chem[J],2006,54(18):6660
[5]	Kirschbaum-Titze P,Mueller-Seitz E,Petz M.J Agric Food Chem[J],2002,50(5):1264
[6]	Peter M Gannett,Donald L Naget,Pam J Reilly,Terence Lawson,Jody Sharpe,Bela Toth.J Org Chem[J],1988,53:1064
[7]	Fujioka K,Shibamoto T.J Agric Food Chem[J],2005,53(12):4708
[8]	Kawaguchi Y,Ochi T,Takaishi Y,Kawazoe K,Lee K H.J Nat Prod[J],2004,67(11):1893
[9]	Katritzky A R,Xu Y J,Vakulenko A V,Wilcox A L,Bley K R.J Org Chem[J],2003,68(23):9100
[10]	Choi H S.J Agric Food Chem[J],2006,54(9):3254
[11]	Visintin C,Aliev A E,Riddall D,Baker D,Okuyama M,Hoi P M,Hiley R,Selwood D L.Org Lett[J],2005,7(9):1699
[12]	Maryanoff R E,Reiltz A B,Duhl Emawiler B A.J Am Chem Soc[J],1985,107:217

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