非对称双杂环取代均三唑并噻二唑哌嗪衍生物的合成及抗菌活性

应用化学, 2009, 26(1): 63-66. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2009.01.014

非对称双杂环取代均三唑并噻二唑哌嗪衍生物的合成及抗菌活性

胡国强 ^1, , 侯莉莉 ^2, , 谢松强 ^3, , 杜钢军 ^4, , 黄文龙 ^5, , 张惠斌 ^6,

1.河南大学药物研究所,开封,475001

2.河南大学药物研究所,开封,475001

3.河南大学药物研究所,开封,475001

4.河南大学药物研究所,开封,475001

5.中国药科大学新药中心,南京

6.中国药科大学新药中心,南京

基金项目: 河南大学重点科研基金(04ZDZR009) 国家自然科学基金(20872028)

关键词：均三唑 , 吡唑 , 均三唑并噻二唑 , 哌嗪 , 抗菌活性

Synthesis and Bioactivity of Asymmetrical Bis-heterocyclic Substituted s-Triazolothiadiazole Piperazine Derivatives

采用4-氨基-3-吡啶-3-基-5-巯基-均三唑(2)在复合催化剂DMAP和TBAB催化剂下,与氯代吡唑羧酸1a～1c经环缩合反应以高收率得中间体6-(5-氯-3-甲基-1-取代苯基-1H-吡唑-4-基)-3-吡啶-3-基-均三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑(3a～3c),吡唑环氯原子与取代哌嗪在聚乙二醇(PEG)催化作用下发生亲核取代反应至相应的哌嗪游离碱,与盐酸反应得相应水溶性盐酸盐4a～4o. 目标化合物结构经元素分析和光谱数据表征,用二倍试管稀释法研究了新化合物体外对金葡菌(S.aureus)、大肠埃希氏菌(E.coli)和铜绿假单孢菌(P.aeruginosa)的最低抑菌浓度(MICs). 结果表明,引入极性哌嗪基可显著提高稠杂环化合物的抑菌活性.

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