通过易制备的3-(1,3-二噻-2-亚基)-2,4-戊二酮(1b)在酸性条件下的脱乙酰化反应制得1-(1,3-二噻-2-亚基)丙酮(1f),产率为86%. 在MeCOCl/MeOH体系中,常温或回流条件下,化合物1f能作为有效的1,3-丙二硫醇替代试剂与醛和酮进行缩硫醛/酮化反应,高产率(86%～99%)合成1,3-二噻烷衍生物. 与已报道的替代试剂2-(2,4-二氯-1,4-戊二烯-3-亚基)-1,3-二噻烷(1a)、3-(1,3-二噻-2-亚基)-2,4-戊二酮(1b)、2-(1,3-二噻-2-亚基)-3-羰基丁酸甲酯(1c)、2-(1,3-二噻-2-亚基)-3-羰基丁酰胺(1d)和2-(1,3-二噻-2-亚基)-3-羰基丁酸(1e)相比,化合物1f是活性最好的1,3-丙二硫醇替代试剂.
参考文献
| [1] | Greene T W,Wuts P G M.Protective Groups in Organic Synthesis[M],3rd Ed.John Wiley and Sons,New York,1999:293 |
| [2] | Kim W K,Paik S C,Lee H,Cho C G.Tetrahedron Lett[J],2000,41:5 111 |
| [3] | Smith III A B,Pitram S M,Gaunt M J,Kozmin S A.J Am Chem Soc[J],2002,124:14 516 |
| [4] | Mechlke M F,Wiemer D F.Tetrahedron Lett[J],1998,39:9 609 |
| [5] | Breit B.Angew Chem Int Ed[J],1998,37:353 |
| [6] | Garlaschelli L,Vidari G.Tetrahedron Lett[J],1990,31:5 815 |
| [7] | Kamal A,Chouhan G.Tetrahedron Lett[J],2002,43:1 347 |
| [8] | Bertini V,Lucchesini F,Pocci M,De Munno A.J Org Chem[J],2000,65:4 839 |
| [9] | Evans D A,Truesdale L K,Grimm K G,Nesbitt S L.J Am Chem Soc[J],1977,99:5 009 |
| [10] | Liu Q,Che G B,Yu H F,Liu Y C,Zhang J P,Zhang Q,Dong D W.J Org Chem[J],2003,68:9 148 |
| [11] | Yu H F,Liu Q,Yin Y B,Fang Q X,Zhang J P,Dong D W.Synlett[J],2004,6:999 |
| [12] | Sun R,Liu Q,Yu H F,Zhao Y L.Chinese J Chem[J],2005,23:1 060 |
| [13] | Liu J,Liu Q,Yu H F,Ouyang Y,Dong D W.Synth Commun[J],2004,34(24):4 545 |
| [14] | Yu H F,Dong D W,Ouyang Y,Liu Q.Can J Chem[J],2005,83:1 741 |
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