可溶性苝四羧酸二酰亚胺发光材料的合成及表征

应用化学, 2009, 26(11): 1269-1272. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2009.11.004

可溶性苝四羧酸二酰亚胺发光材料的合成及表征

徐业伟 ^1, , 朱方华 ^2, , 张海连 ^3, , 王鹏 ^4, , 张林 ^5,

1.西南科技大学,材料科学与工程学院,绵阳;中国工程物理研究院,激光聚变研究中心,绵阳,621900

2.中国工程物理研究院,激光聚变研究中心,绵阳,621900

3.中国工程物理研究院,激光聚变研究中心,绵阳,621900

4.西南科技大学,材料科学与工程学院,绵阳

5.中国工程物理研究院,激光聚变研究中心,绵阳,621900

基金项目: 中国工程物理研究院高温高密度等离子体物理国防科技重点实验室基金(9140C6806040611)

关键词：苝四羧酸二酰亚胺 , 溶解性 , 热稳定性 , 发光材料

Synthesis and Characterization of Soluble Perylene Diimide Light-emitting Materials

Keywords： perylene diimides , solubility , thermal stability , light-emitting material

以苝四酸酐为原料合成了1,7-二溴-3,4,9,10-苝四酸酐(PeryBr_2)、N,N'-二(十二烷基)-1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(DD-PeryBr_2)和N,N'-二(十二烷基)-1,7-二对叔丁基苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(DD-PeryBp_2) 3种苝四羧酸二酰亚胺类化合物,并对其结构和性能利用紫外-可见吸收光谱、傅立叶红外光谱、核磁共振、质谱、热分析和荧光光谱测试技术进行了表征和测试. 结果表明,DD-PeryBp_2能很好的溶于甲苯、氯仿、四氢呋喃等常用有机溶剂. 紫外可见最大吸收波长和荧光最大发射波长分别为548和576 nm. DD-PeryBp_2具有很好的热稳定性,质量损失5%时的温度为433 ℃.

Perylene derivatives PeryBr_2, DD-PeryBr_2 and DD-PeryBp_2 were synthesized from perylene-3,4,9, 10-tetracarboxylic acid bisanhydride and characterized by UV-Vis, FT-IR, ~1H NMR, MS, TGA and fluorescence spectroscopy measurements. The result shows that DD-PeryBp_2 is highly soluble in conventional solvents such as toluene, chloroform and THF. The UV-Vis maximal absorption and fluorescence spectroscopy maximal emission of DD-PeryBp_2 are at 548 nm and 576 nm, respectively. TG measurements show that perylene diimides possess good thermal stability and the temperature at which 5% mass loss is observed in nitrogen is 433 ℃.

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