一种新型2,5-二甲基-2,4-己二烯不对称环丙烷化原位催化体系

催化学报 , 1999, 20(3): 233-235.

一种新型2,5-二甲基-2,4-己二烯不对称环丙烷化原位催化体系

姚小泉 ^1, , 郑卓 ^2, , 潘桂芝 ^3, , 刘国生 ^4, , 仇敏 ^5, , 包信和 ^6, , 陈惠麟 ^7,

1.中国科学院大连化学物理研究所催化基础国家重点实验室,大连,116023

2.中国科学院大连化学物理研究所催化基础国家重点实验室,大连,116023

3.中国科学院大连化学物理研究所催化基础国家重点实验室,大连,116023

4.中国科学院大连化学物理研究所催化基础国家重点实验室,大连,116023

5.中国科学院大连化学物理研究所催化基础国家重点实验室,大连,116023

6.中国科学院大连化学物理研究所催化基础国家重点实验室,大连,116023

7.中国科学院大连化学物理研究所催化基础国家重点实验室,大连,116023

关键词：不对称环丙烷化 , 手性Schiff碱配体 , 2,5-二甲基-2,4-己二烯

A NEW KIND OF Cu(Ⅰ)-CHIRAL SCHIFF BASE CATALYTIC SYSTEM FOR ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF 2,5 -DIMETHYL-2,4-HEXADIENE

以(-)-1R,2S-2-氨基-1,2-二苯基乙醇作为手性源,与取代水杨醛缩合制备了系列手性Schiff碱配体,考察了该类配体的二价铜配合物及配体与Cu(CH3CN)4ClO4组成的原位体系对2,5-二甲基-2,4-己二烯与重氮乙酸L-薄荷酯的环丙烷化反应的催化作用.结果表明,Cu(Ⅱ)配合物尽管具有较高的催化活性,但几乎没有光学选择性,而原位体系则表现出极高的催化活性和一定的光学选择性,化学收率为90.3%,顺式体e.e.值达到30%.

参考文献

[1]	Doyle M P;Forbes D C .[J].Chemical Reviews,1998,98:911.
[2]	Michael M-CLo;Gregory C Fu .[J].Journal of the American Chemical Society,1998,120:10270.
[3]	EvansDA;Woerpel K A;Hinman M M et al.[J].Journal of the American Chemical Society,1991,113:726.
[4]	Brunner H;Miehling W .[J].Montsh Chem,1984,115:1237.
[5]	Schumacher R;Dammast F;Reiβig H-U .[J].Chemistry-A European Journal,1997,3(04):614.
[6]	Aratani T;Yoneyoshi Y;Nagase T.[J].Tetrahedron Letters,1975(21):1707.
[7]	Aratani T;Yoneyoshi Y;Nagase T.[J].Tetrahedron Letters,1977(30):2599.
[8]	Aratani T;Yoneyoshi Y;Nagase T .[J].Tetrahedron Letters,1982,23(06):685.
[9]	Lowenthal R E;Masamune S .[J].Tetrahedron Letters,1991,32(50):7373.
[10]	Masamune S;Lowenthal R E .[P].US P 5298623,1994.

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A NEW KIND OF Cu(Ⅰ)-CHIRAL SCHIFF BASE CATALYTIC SYSTEM FOR ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF 2,5 -DIMETHYL-2,4-HEXADIENE

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