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(E)-脱氢二聚白藜芦醇-11,11′,13,13′-四甲醚的全合成

张成 , 申洪江 , 邹立伟 , 许永廷 , 广东 , 李元东 , 王杨 , 王利东

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.10.011

以3,5-二甲氧基苯甲酸(1)为起始原料, 经过甲醇酯化、氢化铝锂还原、四溴化碳溴代和Wittig-Horner反应,高产率的合成了Wittig-Horner试剂(5). 化合物5与对羟基苯甲醛(6)的羟基保护产物(7)偶联得到化合物(8),后者经去甲氧基亚甲基保护和仿生氧化偶联反应成功地全合成了(E)-脱氢二聚白藜芦醇-11,11′,13,13′-四甲醚(10). 通过~1H NMR、~(13)C NMR、IR、HRMS等测试技术确定化合物10为二聚芪类化合物(E)-脱氢二聚白藜芦醇-11,11′,13,13′-四甲醚,总收率48.93%.

关键词: 白藜芦醇 , 氧化偶联 , 二聚芪类化合物 , (E)-脱氢二聚白藜芦醇四甲醚

含吡啶组块3-脂肪基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4噻二唑衍生物的合成及生物活性

张成 , 国阳 , 吴一非 , 朱长安 , 曲瑞峰 , 孙丽杰 , 王雪 , 柴金华

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2014.40096

分别将6种脂肪酸与二氨基硫脲反应,合成了6种含不同碳数的3-脂肪基-1,2,4-三唑(1a~1f),其中化合物1e和1f为首次合成.在三氯氧磷存在下,分别将化合物1a~1f与4-吡啶甲酸和2,6-吡啶二甲酸反应,首次高产率合成了12种三唑并噻二唑衍生物(2a~2f)和(3a~ 3f).为对比引入3-脂肪基和吡啶组块对生物活性的影响,分别合成了3-苯基含吡啶组块产物(5)、双枝3-苯基含吡啶组块化合物(6)、不含吡啶组块的化合物(7a~7c)和(8a ~8c).应用IR、1H NMR和HRMS等技术手段对19种新物质进行了结构表征,并研究了其对Cdc25B和PTP1B的抑制性能,研究结果表明,含有吡啶组块的双枝脂肪基化合物3b、3d、3e和3f对Cdc25B有良好的抑制活性,IC50值(mg/L)分别为1.12 ±0.27、2.72±1.07、0.72±0.05和4.97 ±0.93;化合物2b、3d和5对PTP1B表现出较高的抑制活性,IC50值(mg/L)分别为0.98 ±0.13、1.33 ±0.11和2.18±0.20.

关键词: 脂肪基均三唑 , 吡啶组块药物筛选 , Cdc25B、PTP1B抑制剂

香草酰胺化合物的合成

张成 , 牛明铭 , 许永廷 , 陈颂 , 申洪江 , 广东 , 刘林

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.06.012

以价廉易得的香草醛为起始原料,经过3步反应,高产率合成了酚羟基由对甲苯磺酰基保护的香草胺类化合物5.将香草醛转化为香草肟4,用金属还原生成中间体香草胺;将6-溴己酸固相反应合成三苯基季膦盐再经Wittig缩合反应制备8-甲基-顺-6-壬烯酸,最后其与香草胺反应后,超声波促进酯水解合成目标产物1,总收率达47.93%.利用红外光谱、核磁共振谱和高分辨质谱等结构表征的结果表明,已成功合成了目标化合物.

关键词: 香草胺 , 酰化 , 辣椒素 , 合成

二茂铁基1,3,4-三唑席夫碱衍生物合成及生物活性和电化学性质

朱长安 , 武飞宇 , 王雪 , 高丽娜 , 翁前锋 , 石丽 , 张成

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2014.30294

首次合成了二茂铁基-1,3,4-三唑Schiff碱衍生物(5a ~5e),利用IR、1 H NMR和HRMS等手段对其进行了结构表征.用黄瓜子叶生根法以及小麦芽鞘法,分别测试化合物的细胞分裂素活性和生长素活性.结果表明,在10 mg/L浓度下,有4个化合物的子叶生根促进作用为46.9%~73.6%,比对参照物的细胞分裂活性更高,但生长素活性不明显,化合物5c仅提高25%;化合物的除草活性在68%~72%之间.以石墨烯修饰的玻碳电极为工作电极,在Britton-Robison缓冲溶液中,研究了目标化合物电化学行为.结果表明,在pH值为2或3的溶液中,合成目标化合物具有良好的氧化还原可逆性,氧化峰电流对数(lg Ipc)与扫描速度对数(lgv)、浓度对数(lg c)均呈现良好线性关系,目标化合物(5a~5d)的电子转移过程均受吸附-扩散混合控制,该类化合物的循环伏安法最低检出限为10-5 moL/L.

关键词: 二茂铁基均三唑 , 植物生长调节活性 , 除草活性 , 循环伏安法

具有复合性能的新型三脚架型多苯并咪唑季铵盐类化合物的合成、表征和应用

张成 , 孙丽杰 , 松布尔 , 国阳 , 赵宝成 , 唐杰 , 袭焕

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2015.08.140402

合成了15种新型三脚架结构苯并咪唑季铵盐类化合物(3a ~3o).通过IR、NMR和HRMS等技术手段对目标产物(3a ~3o)进行了结构表征.并对目标化合物调节植物生长活性进行了评价.结果表明,目标化合物浓度为10 mg/L时,化合物3a、3c、3f、3g、3h、3i和3j均具有优良的促细胞分裂活性,最高达88.3%,比参照物三唑酮(50.2%)的促细胞分裂活性更高,但生长素活性不明显;目标化合物均具有优异的除草活性,其中化合物3i效果最明显,可以达到95.6%.同时利用荧光光谱,探究了4种代表性目标分子对人体中常见的6种阴离子的荧光识别,结果发现目标化合物能较好的识别Iˉ,可作为Iˉ荧光识别探针.

关键词: 苯并咪唑 , 生物活性 , 植物生长调节 , 阴离子识别

新型双杂环修饰的酰胺硫醚衍生物的合成和生物活性

张成 , 袭焕 , 沙禹廷 , 孙晓娜 , 李传银 , 王静 , 李益政

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2017.03.160352

首次设计并合成了16个新型1,2,4-三唑与1,3,4-噻二唑双杂环修饰的酰胺硫醚衍生物,并对其进行了结构表征.分别评价了目标分子对蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)和细胞分裂周期25磷酸酶B(Cdc25 B)抑制活性,结果发现:16个目标分子对PTP1B具有良好的抑制活性,其中8-C-d和8-D-c的抑制作用最佳,半抑制浓度(IC50值)分别为(1.19±0.22) mg/L和(1.08±0.09) mg/L,优于阳性参照物齐墩果酸(IC50=(1.27±0.19) mg/L),有望作为抗糖尿病药物先导物;对Cde25B抑制活性测试中,11个目标分子表现出良好的活性,其中8-A-d、8-C-d和8-D-c抑制活性的IC50值分别为(0.97±0.05)、(1.06±0.03)和(0.94±0.11) mg/L,低于阳性参照物Na3VO4(IC50=(1.25±0.14) mg/L),有望作为抗肿瘤药物先导物.

关键词: 三唑 , 噻二唑 , 蛋白酪氨酸磷酸酶1B , 细胞分裂周期25磷酸酶B , 抑制剂

单晶锗表面键合光敏染料及其电流-电压曲线的测定

张成 , 张祖训 , 王兰英 , 张晓红 , 曹子祥

功能材料

将两种若丹菁染料直接键合在抛光的单晶锗表面,对键合有若丹菁的锗片进行了激光Raman光谱及XPS谱分析,结果表明,两种染料通过锗氧键共价键合于锗表面.键合有染料的n-型锗片的h(Pt)/染料/n-Ge器件具有整流作用,应用染料分子的半波电位计算所得的染料分子能级,较好地解释了染料敏化的机理.

关键词: 单晶锗表面 , 键合 , 光敏染料

(±)-13-羟基-8(14)-松香烯的全合成

张成 , 孙春丽 , 韩福忠 , 刘林

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2006.08.028

以α-环柠檬醛(1)为A环合成子,以季膦盐(2)为C环合成子,通过Birch还原反应建立α,β-不饱和酮三元环结构,最后利用异丙基格氏试剂在无水三氯化铈催化下与羰基进行亲核加成反应,同时引入异丙基和羟基,得到目标产物.通过红外光谱检测,在3 418 cm-1处出现典型的羟基吸收峰,表明目标分子中成功地引入了所需官能团.1H NMR核磁共振谱中,在δ 0.96、1.83和6.98处分别出现甲基的双重峰、亚甲基的七重峰和羟基氢的吸收等目标产物结构中的特征峰.在13C NMR谱和HRMS谱中,分别得到291.484 6的测定结果和20个C原子在对映位置的吸收峰值.结果表明,与目标产物结构相符,说明成功地合成了目标产物.

关键词: 三环二萜 , 全合成 , (±)-羟基-松香烯

几种芳香型三环二萜化合物的半合成

张成 , 邹立伟 , 刘林 , 韩福忠 , 牛明铭

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.04.019

以(±)-13-甲氧基罗汉松烷-8,11,13-三烯(1)为起始原料,合成了5种三环二萜化合物2~6.化合物2的乙基由化合物1在-78℃及正丁基锂存在下,经溴乙烷乙基取代反应引入;在吡啶中用CrO3将化合物2氧化到得化合物3.在-78℃及正丁基锂存在下,化合物1用异丙基溴烷基化后,再经CrO3-HOAc溶液氧化得酮4;化合物4利用Jones试剂氧化得二酮5;化合物5在t-BuOK和t-BuOH中烯醇化为化合物6.化合物2~6均经1H NMR、13C NMR、IR、MS(EI)、HRMS、元素分析等表征所得数据与文献值相符.

关键词: 芳香型三环二萜 , 半合成 , (±)-甲氧基罗汉松烷三烯

3-羰基-10-去甲基-12-甲氧基-13-甲基罗汉松烷的全合成

张成 , 王利东 , 广东 , 申洪江 , 李元东 , 王杨

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.11.011

以1,3-环己二酮为原料,经过甲基化反应和羰基保护构筑了A环合成子(5). 以邻甲基苯甲醚为原料,对位溴代、与环氧乙烷加成和进一步溴代等反应合成了C环合成子(9). 化合物5与9的格氏试剂偶联和关环反应完成目标产物3-羰基-10-去甲基-12-甲氧基-13-甲基罗汉松烷(11)的全合成. 各中间体及目标产物结构均经红外光谱、核磁、质谱等表征,结果表明,成功实现了目标产物的合成.

关键词: 三环二萜 , 罗汉松烷 , 全合成

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