刘灯峰
,
陈朗秋
,
李宏伟
,
曾森
,
旷娜
,
田静
应用化学
doi:10.3724/SP.J.1095.2013.20592
以葡萄糖为原料,经乙酰化、选择性脱C1位乙酰基、转化成三氯乙酰亚胺酯、与受体醇偶联和脱保护5步反应合成了11种不同碳链长度的烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷.利用核磁共振、偏光显微镜和热失重分析法对其进行结构表征和性能测试.结果表明,当烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷疏水烷基链长n为6～10时,均具有发泡和乳化性能,特别是正壬基-β-D-吡喃葡萄糖苷(n=9)具有更加优异的发泡和乳化性能；当烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷疏水链的长度n≥7时,均具有热致液晶行为,特别是正十二烷基-βD-吡喃葡萄糖苷(n＝12)和十四烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷(n=14)能够形成更加稳定的液晶态.
关键词:
葡萄糖
,
烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷
,
发泡
,
乳化
,
热致液晶
李贞操
,
陈国勇
,
陈朗秋
,
申望珍
,
季善伟
应用化学
doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.11.160017
以D-葡萄糖为原料，经全乙酰化、在SnCl 4催化下与脂肪醇糖苷化、脱保护3步反应合成了7种不同碳链长度的烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷。利用核磁共振、表面张力仪和偏光显微镜等对其进行结构、表面张力和热致液晶等性能测试，结果表明，当烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷烷基链长（ n）为6～9时，均有发泡和乳化性能，其中正壬基-α-D-吡喃葡萄糖苷具有最佳的发泡和乳化性能；烷基糖苷（n＝6～9）的表面张力（γCMC）及临界胶束浓度（CMC）均比较低；饱和吸附量（Γmax）随烷基链的增长而减小，饱和吸附面积（Amin）随烷基链增长而增大；形成胶束时的标准自由能（ΔGmic ）和吸附自由能（ΔGads ）均为负值，其绝对值随烷基链增长而越来越大，其中正辛基-α-D-吡喃葡萄糖苷的表面活性最好；烷基糖苷（n＝4～9）对皮肤均无急性刺激作用；所合成的烷基糖苷均具有热致液晶行为，随烷基链长的增加，液晶相的温度范围变宽，液晶相的稳定性越好。
关键词:
D-葡萄糖
,
烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷
,
SnCl4
,
表面性能
,
热致液晶
