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氨基硫脲分子钳的合成及对阴离子的识别作用

伍家卫 , 唐蓉萍 , 索陇宁 , 杨兴锴 , 魏太保 , 周艳青

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2011.00688

合成了2个新型氨基硫脲分子钳主体3a(1,3-二(ο-甲苯氧乙酰氨基硫脲甲酰基)苯)和3b(1,3-二(p-甲苯氧乙酰氨基硫脲甲酰基)苯),利用UV-Vis和1H NMR测试其对F-、AcO -、Cl-、Br-和I-的阴离子识别性质.结果表明,主体分子在DMSO溶液中对F-和AcO -表现出明显的选择性识别.1H NMR光谱证明,主体分子与阴离子之间以氢键相结合,结合Job曲线得出主体分子与阴离子之间形成1∶1型氢键缔合物.讨论了NH识别位点数及空间结构对识别性质的影响.与硫脲对比,主体3a具有多个NH结合位点,可形成多个氢键,结合常数(Ks)更大.与化合物3b相比,主体3a较大的空间位阻阻碍了其与阴离子的结合,因此两种主体分子与F-和AcO -结合常数均体现为Ks(F-)>Ks(AcO-).

关键词: 分子钳 , 氨基硫脲 , 阴离子识别

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