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新型金属卟啉-5-氟尿嘧啶化合物的合成及抗癌活性

李雅 , 王晓梅 , 韩士田 , 刘彦钦 , 曹秀莲

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.03.015

设计合成了4种新型卟啉-5-氟尿嘧啶化合物,收率27.1%~58.3%,mp>300 ℃. 确定了合成反应的最佳条件,研究了目标化合物的分离方法. 通过红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱和质谱测试技术对化合物结构和组成进行了确认. 经抗癌活性实验表明,化合物D1、C2、D2对小鼠S180肉瘤生长有明显的抑制作用.

关键词: 金属卟啉 , 氟尿嘧啶 , 合成 , 抗癌活性 , 荷瘤小鼠

新型间氯苯基卟啉-5-氟尿嘧啶化合物的合成与表征

高书涛 , 刘彦钦 , 韩士田

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.11.015

用5-[3-(3-溴丙氧基)苯基]-10,15,20-三(3-氯苯基)卟啉或5-[3-(4-溴丁氧基)苯基]-10,15,20-三(3-氯苯基)卟啉与5-氟尿嘧啶反应,合成了1,3-二[5-(3-丙氧基苯基)-10,15,20-三(3-氯苯基)卟啉]-5-氟尿嘧啶(A1)、1-[5-(3-丙氧基苯基)-10,15,20-三(3-氯苯基)卟啉]5-氟尿嘧啶(B1)、1,3-二[5-(3-丁氧基苯基)-10,15,20-三(3-氯苯基)卟啉]-5-氟尿嘧啶(A2)、1-[5-(3-丁氧基苯基)-10,15,20-三(3-氯苯基)卟啉]-5-氟尿嘧啶(B2),产率分别为20.4%、12.3%、21.4%、11.4%.通过红外光谱、紫外可见光谱、核磁共振谱和基质辅助激光解吸-电离飞行时间质谱测试技术表征了其结构.对目标化合物的合成分离纯化条件进行了研究.结果表明,选择DMF为溶剂,反应温度在120℃,反应时间10 h,产率较高;采用硅胶G(粒径40μm)柱层析,按试验产品量,柱子直径为3 cm,柱高10 cm,用V(氯仿)∶V(丙酮)=15∶1为洗脱剂,分离效果较好.

关键词: 氟尿嘧啶 , 卟啉 , 合成 , 结构表征

四(5-氟尿嘧啶-1-基乙酰氧基苯基)卟啉及其锌配合物的合成

扈靖 , 刘彦钦 , 韩士田

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2012.00298

以二环己基碳二亚胺为脱水剂,meso-四(对羟基苯基)卟啉与5-氟尿嘧啶-1-基乙酸反应,合成了一种新型meso-四[4-(5-氟尿嘧啶-1-基乙酰氧基)苯基]卟啉化合物(A),产率12.7%;将其与乙酸锌反应得到其锌配合物(B),产率30.8%.通过1H NMR、IR、MS、UV-Vis及元素分析确证了卟啉化合物A及其锌配合物B的结构.

关键词: 卟啉 , 卟啉锌 , 氟尿嘧啶 , 合成

间氯苯基锰卟啉-5-氟尿嘧啶配合物的合成及其对癌细胞的抑制活性

韩军兴 , 刘彦钦 , 韩士田

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2012.00354

合成了4种5-氟尿嘧啶-卟啉衍生物:5-[3-(2-(5-氟尿嘧啶-1-基)乙氧基)苯基]-10,15,20-三(3-氯苯基)卟啉(1a)、5-[3-(2-(5-氟尿嘧啶-1-基)乙氧基)苯基]-10,15,20-三(3-氯苯基)锰卟啉(2a)、5-[3-(3-(5-氟尿嘧啶-1-基)丙氧基)苯基]-10,15,20-三(3-氯苯基)锰卟啉(2b)和5-[3-(4-(5-氟尿嘧啶-1-基)丁氧基)苯基]-10,15,20-三(3-氯苯基)锰卟啉(2c),通过UV-Vis、IR、MS及元素分析表征了它们的结构.用噻唑蓝法(MTT法)测定了化合物2a、2b和2c对人胃癌细胞株BGC-823的抑制活性.化合物2b的半数抑制浓度IC50为1.34μmol/L,表明有一定的细胞毒作用.

关键词: 锰卟啉 , 氟尿嘧啶 , 合成 , 人胃癌细胞株BGC-823

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