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新型咪唑啉酮氧苯氧羧酸酯类化合物的合成及杀菌活性

丁明武 , 许志锋 , 刘钊杰 , 周青春 , 吴田捷

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2001.08.012

研究了应用烯基膦亚胺与芳基异氰酸酯、取代酚的串联aza-Wittig反应,来合成咪唑啉酮氧苯氧羧酸酯类化合物的新方法. 结果表明,该反应必须在固体碳酸钾催化下才能进行. 测定了所合成的7种新型杂环化合物的生物活性,结果表明,部分化合物表现出杀菌活性.

关键词: 咪唑啉酮氧苯氧羧酸酯 , 串联aza-Wittig反应 , 合成 , 杀菌活性

炔丙基硫代磷酸酯的合成与生物活性

杨风岭 , 王宏青 , 曹宏 , 刘钊杰

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2002.09.012

联合运用"相转移催化技术"和"连续反应"法,以60%~97%的收率合成了16个未见文献报道的硫代磷酸酯,通式为 CH3O(Xn-C6H5-nO)P(S)OCH2CCH . 用元素分析、IR和1H NMR进行了结构表征,并对相转移催化剂TEBAC和TBAB的效用做了优化研究. 生物活性实验结果表明,施药浓度为0.025%时,部分目标化合物Ⅲ5、Ⅲ4和Ⅲ7对蚜虫的致死率分别为100%、70%和66.5%.

关键词: 硫代磷酸酯 , 炔丙基 , 合成 , 生物活性

新型含磷拟除虫菊酯的合成及生物活性

曹宏 , 卢胜梅 , 胡利民 , 刘钊杰

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2004.05.003

以α-羟基芳基膦酸酯为中间体分别与2-(4-氯苯基)3-甲基丁酰氯,二氯菊酰氯作用,合成了两类8种新型的含磷拟除虫菊酯化合物. 结构均经过确证,并进行了杀虫、杀螨的活性测试. 结果表明,在5×10-5 mol/L浓度下,化合物4b、4d和5a对叶螨有良好的毒杀作用.

关键词: 含磷拟除虫菊酯 , α-羟基烃基膦酸酯 , 合成 , 生物活性

N-酰基吡唑衍生物的合成与生物活性

周宝晗 , 曹宏 , 王宏青 , 刘钊杰

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.04.009

通过1H吡唑衍生物和菊酰氯进行酰化反应合成了11种新的N-酰基吡唑类化合物,其结构均经过1H NMR、IR、MS、元素分析的确证. 对合成的化合物进行了杀虫,抑菌活性测试. 结果表明,在250 mg/L的浓度下,部分化合物对蚜虫有一定的毒杀作用,在50 mg/L的浓度下化合物有较好的抑菌活性.

关键词: 拟除虫菊酯 , 1H吡唑衍生物 , 合成 , 生物活性

4-(4'-甲氧基-苯基)亚甲基-1H-咪唑啉-5-酮类Schiff碱的合成与生物活性

王英 , 刘钊杰

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.09.007

用烯基膦亚胺与二硫化碳、水合肼的串联aza-Wittig反应,得到了2-硫代咪唑啉二酮(4),化合物4与碘甲烷进行催化烷基化反应,得到1-氨基-2-甲硫基-4-(4'-甲氧基-苯基)亚甲基-咪唑啉-5-酮(5),化合物5与芳(芳杂环)甲醛进行缩合反应,合成了11个新的1位为取代苄基亚氨基-2-甲硫基-4-(4'-甲氧基-苯基)亚甲基-1H-咪唑啉-5-酮类Schiff碱化合物6,其结构经1H NMR、IR、MS和元素分析测试技术确证.初步测定了它们的生物活性.结果表明,此类化合物表现出较高的除草活性和杀菌活性,其中化合物6j和6k对所试的5种菌的抑制率均达到100%.

关键词: 咪唑啉酮 , Schiff碱 , 串联aza-Wittig反应 , 合成 , 生物活性

烷氧基对甲硫苯氧基磷酰胺酯的合成与生物活性

王宏青 , 杨风岭 , 刘钊杰

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2002.08.009

在甲苯溶剂中用"一锅反应法",以45.9%~95.9%的收率合成了14个通式为[RO(4-CH3SC6H4O)-P(O)NHR1]的新的磷酰胺酯化合物,用元素分析、IR和NMR对其进行了表征. 生物实验发现,所有目标化合物4a~4n在施药量为0.012 5%时,对蚜虫有100%的毒杀致死率,且4e化合物防治蚜虫和红蜘蛛的大田实验表明,无论是用药量还是防治效果都优于甲胺磷.

关键词: 有机磷化合物 , 磷酰胺酯 , 合成 , 杀虫活性

2-(4-甲硫基苯氧基)-4H-咪唑啉-4-酮衍生物的合成及生物活性

孙勇 , 丁明武 , 刘钊杰

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2003.06.006

用烯基膦亚胺(1)与芳基异氰酸酯、对甲硫苯酚的串联aza-Wittig反应合成了2-(4-甲硫基苯氧基)-4H-咪唑啉-4-酮衍生物(3). 用元素分析、IR、MS和1H NMR进行了结构表征,并探讨了成环反应的条件以及所合成的新型杂环化合物的生物活性. 结果表明,部分化合物表现出良好的抑菌活性,其中以2-(4-甲硫基苯氧基)-3-(4-氯苯基)-5-(2,4-二氯苯基亚甲基)-4H-咪唑啉-4-酮(3d)及2-(4-甲硫基苯氧基)-3-(4-氯苯基)-5-(3-溴苯基亚甲基)-4H-咪唑啉-4-酮(3e)活性最好,在质量分数为5×10-5时,对稻瘟菌、水稻纹枯菌、芦笋褐斑菌及苹果轮纹菌的抑制率均达100%.

关键词: 咪唑啉酮 , 合成 , 生物活性

新型咪唑啉酮类Schiff碱的合成及其生物活性

王英 , 杨风岭 , 刘钊杰

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2004.11.006

烯基膦亚胺与二硫化碳、水合肼进行串联aza-Wittig反应,得到了3-氨基-2-硫代-4-咪唑啉二酮(4).在固体碳酸钾的存在下,化合物4与碘甲烷反应,得到3-氨基-5-苯基亚甲基-2-甲硫基-咪唑啉-4-酮(5),化合物5与芳香醛进行缩合反应,得到10个新的咪唑啉酮类Schiff碱3-苄基亚氨基-2-甲硫基-5-苯基亚甲基-咪唑啉-4-酮(6),其结构经1H NMR、IR、MS和元素分析确证.并初步测定了它们的生物活性,结果表明,此类化合物对双子叶植物油菜和单子叶植物稗草均表现出较好的除草活性,其中化合物2-甲硫基-5-苯基亚甲基-3-(3′-氯-苄基)亚氨基-4-咪唑啉酮(6h)表现出较高的除草活性,在100 mg/L浓度时对油菜根茎及稗草根的抑制率均达到100%.

关键词: Schiff碱 , 咪唑啉酮 , 串联aza-Wittig反应 , 合成 , 生物活性

吡唑并嘧啶-4-酮衍生物的合成与除草活性

刘惠 , 王宏青 , 刘钊杰

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.03.013

研究了膦亚胺(4)与芳基异氰酸酯、取代酚的连续aza-Wittig和关环反应合成1-苯基-3-甲硫(砜)基-5-取代芳基-6-(4-(2-烷氧羰基)乙氧基)苯氧基吡唑[3,4-d]并嘧啶-4-酮类化合物的方法,其产物结构经元素分析、1H NMR、EI-MS和IR确证. 初步生物活性测试表明,该类化合物对单子叶和双子叶的根的生长具有较好的抑制活性. 如浓度为100 mg/L时,化合物6h、7a、7c对油菜根和稗草根的抑制率均超过90%.

关键词: 吡唑[3,4-d]并嘧啶酮,苯氧丙酸酯,aza-Wittig反应,合成,除草活性

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