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铜催化苯甲酰胺与烷基偶氮试剂环化合成含α-取代季碳中心异喹啉二酮

邓佑林 , 唐石 , 袁莉 , 李增增 , 王良能 , 李立洋 , 黄桂秀 , 刘盈盈 , 吴伊婷 , 付丽

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2017.03.160220

发展了一种苯甲酰胺自由基自由基环化制备α-官能化叔烷基取代的异喹啉二酮的新反应.此环化反应以偶氮试剂为α-取代叔烷基自由基源物质,利用碘化亚铜/空气体系催化N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺发生环化,经过串联自由基加成/环化/碳-碳键形成过程,一步构建了三重碳-碳键,以41% ~71%的产率合成了一系列异喹啉二酮及其衍生物.特别值得提出得是,此研究发展了一种新型α-官能叔烷基自由基源物质,发现了一种同时引入两个α-官能叔烷基片段的串联新反应.反应底物适应范围广,反应高效,催化体系廉价实用,为具有潜在药用价值的含α-取代季碳中心的异喹啉二酮及衍生物的合成提供了一条廉价、简单、快捷的新途径.

关键词: 异喹啉二酮 , 苯甲酰胺 , 串联环化 , 铜催化 , 烷基偶氮试剂

无金属催化烯烃自由基环化合成多氟取代吲哚酮

唐石 , 邓佑林 , 王琼 , 甘亚兵 , 袁世亮 , 李志豪 , 邹湘祁

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2015.11.150108

一种无金属催化的活泼烯烃与全氟碘代丁烷自由基环化合成含氟吲哚酮的反应被发展.在廉价易得的的偶氮二异丁腈(AIBN)介导下,多种N-芳基丙烯酰胺类化合物与全氟碘代丁烷发生自由基串联环化反应,以53%~85%的产率合成了一系列的潜在生理活性的多氟取代吲哚酮.此工作为潜在药用价值的多氟取代吲哚酮合成提供了一条高效、廉价、绿色的新途径.

关键词: 无金属催化 , 偶氮二异丁腈 , C—H环化 , 自由基 , 多氟吲哚酮

铜催化苯甲酰胺有氧环化合成7-叔烷基异喹啉二酮

邓佑林 , 唐石 , 李立洋 , 付美玲 , 王良能 , 陈蓝艳 , 周上睿

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.10.160127

发展了一种高效、简单的铜/空气催化体系催化的苯甲酰胺串联自由基环化合成7-叔烷基异喹啉二酮的反应.在廉价CuI存在下,空气环境中,N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与AIBN发生串联自由基加成/环化/碳碳偶联反应,以52% ~73%的产率合成了一系列的7-取代异喹啉二酮.此研究为合成具有潜在药用价值的含氰取代异喹啉二酮提供了一条快速、简单、温和的构建途径.

关键词: 叔烷基异喹啉二酮 , 苯甲酰胺 , 有氧环化 , 铜催化

可见光诱导烯烃环化合成二氟烷基化异喹啉二酮

李捷 , 刘益林 , 邓佑林 , 王文新 , 王硕文 , 李增增 , 唐石

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.06.150316

发展了一种可见光诱导的活泼烯烃串联自由基环化合成含氟异喹啉二酮的反应.在可见光诱导下,多种N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与二氟溴乙酸乙酯发生自由基串联环化反应,以66%~75%的产率合成了一系列具有潜在生理活性的二氟烷基化异喹啉二酮.此研究为合成具有潜在药用价值的氟取代异喹啉二酮提供了一条高效、条件温和的途径.

关键词: 可见光诱导 , 二氟烷基化 , 铱光催化剂 , 异喹啉二酮

铜催化烯烃氰烷基化成环合成含氰吲哚酮

李志豪 , 唐石 , 周栋 , 邓佑林 , 李玉花 , 黎淑华

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2015.08.150005

发展一种简单、高效的铜催化活泼烯烃氰烷基化成环合成吲哚酮的方法.在CuL/DTBP(叔丁基过氧化物)催化作用下,N-芳基丙烯酰胺类化合物与α-氰基偶氮试剂发生自由基环化反应,高效地合成了一系列含α-氰基季碳中心的吲哚酮,并探讨了其反应机理.该方法底物适用范围较广、反应体系温和,催化体系廉价.

关键词: α-氰偶氮试剂 , 含氰吲哚酮 , C—H环化 , 自由基 , 铜催化

可见光诱导烯烃串联加成环化合成多氟烷基化异喹啉二酮

邓佑林 , 唐石 , 张倩 , 王琼 , 彭梦璐 , 于丽敏

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.06.150317

发展了一种可见光诱导的活泼烯烃与全氟碘代烷串联加成环化合成多氟异喹啉二酮的反应.在可见光诱导下,多种N-丙烯酰基-N-丁基苯甲酰胺衍生物与全氟碘代烷发生自由基串联加成环化反应,以54%~80%的产率合成了一系列的多氟取代异喹啉二酮衍生物.为具有潜在药用价值的多氟取代异喹啉二酮合成提供了一条高效、条件温和、绿色的新途径.

关键词: 可见光诱导 , C-H环化 , 全氟烷基碘 , 多氟取代异喹啉二酮

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