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(E)-脱氢二聚白藜芦醇-11,11′,13,13′-四甲醚的全合成

张成路 , 申洪江 , 邹立伟 , 许永廷 , 广东 , 李元东 , 王杨 , 王利东

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.10.011

以3,5-二甲氧基苯甲酸(1)为起始原料, 经过甲醇酯化、氢化铝锂还原、四溴化碳溴代和Wittig-Horner反应,高产率的合成了Wittig-Horner试剂(5). 化合物5与对羟基苯甲醛(6)的羟基保护产物(7)偶联得到化合物(8),后者经去甲氧基亚甲基保护和仿生氧化偶联反应成功地全合成了(E)-脱氢二聚白藜芦醇-11,11′,13,13′-四甲醚(10). 通过~1H NMR、~(13)C NMR、IR、HRMS等测试技术确定化合物10为二聚芪类化合物(E)-脱氢二聚白藜芦醇-11,11′,13,13′-四甲醚,总收率48.93%.

关键词: 白藜芦醇 , 氧化偶联 , 二聚芪类化合物 , (E)-脱氢二聚白藜芦醇四甲醚

香草酰胺化合物的合成

张成路 , 牛明铭 , 许永廷 , 陈颂 , 申洪江 , 广东 , 刘林

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.06.012

以价廉易得的香草醛为起始原料,经过3步反应,高产率合成了酚羟基由对甲苯磺酰基保护的香草胺类化合物5.将香草醛转化为香草肟4,用金属还原生成中间体香草胺;将6-溴己酸固相反应合成三苯基季膦盐再经Wittig缩合反应制备8-甲基-顺-6-壬烯酸,最后其与香草胺反应后,超声波促进酯水解合成目标产物1,总收率达47.93%.利用红外光谱、核磁共振谱和高分辨质谱等结构表征的结果表明,已成功合成了目标化合物.

关键词: 香草胺 , 酰化 , 辣椒素 , 合成

3-羰基-10-去甲基-12-甲氧基-13-甲基罗汉松烷的全合成

张成路 , 王利东 , 广东 , 申洪江 , 李元东 , 王杨

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.11.011

以1,3-环己二酮为原料,经过甲基化反应和羰基保护构筑了A环合成子(5). 以邻甲基苯甲醚为原料,对位溴代、与环氧乙烷加成和进一步溴代等反应合成了C环合成子(9). 化合物5与9的格氏试剂偶联和关环反应完成目标产物3-羰基-10-去甲基-12-甲氧基-13-甲基罗汉松烷(11)的全合成. 各中间体及目标产物结构均经红外光谱、核磁、质谱等表征,结果表明,成功实现了目标产物的合成.

关键词: 三环二萜 , 罗汉松烷 , 全合成

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