王朝阳
,
王燕
,
宋光伟
,
朱锦桃
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.11.027
在(R,R)-Salen-CoⅢ催化剂作用下,动力学水解拆分外消旋的环氧氯丙烷,得到S-环氧氯丙烷和R-3-氯-1,2-丙二醇. 以S-环氧氯丙烷为原料,通过水解,与丙酮缩合,取代,醇解得到(S)-丙叉甘油醇,总收率为59.4%. 通过R-3-氯-1,2-丙二醇合成得到(R)-丙叉甘油醇,总收率为62.5%. 产品经1HNMR、MS、IR分析确认.
关键词:
Salen-CoⅢ
,
环氧氯丙烷
,
左旋
,
右旋
,
丙叉甘油醇
,
合成
宋光伟
,
朱锦桃
,
姚国新
,
陈刚
应用化学
doi:10.3724/SP.J.1095.2010.90880
用自制的(S,S)-Salen Co(Ⅲ)OAc催化剂水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷得到高光学纯的(S)-3-氯-1,2-丙二醇和较高光学纯的(R)-环氧氯丙烷. 以(S)-3-氯-1,2-丙二醇为手性原料和4-(2-甲氧基乙基)苯酚缩合,再与氯化亚砜反应得环状亚硫酸酯,最后和异丙胺反应得(S)-美托洛尔,光学纯度大于99%. 另外以(R)-环氧氯丙烷为手性原料和4-(2-甲氧基乙基)苯酚反应,再与异丙胺作用得到(S)-美托洛尔,光学纯度大于92%. (S)-美托洛尔的总收率为53.9%,结构经IR、1H NMR、13C NMR和MS测试技术确证. 该路线原料利用率高,拆分后的2种产物均能用于目标化合物的合成.
关键词:
(S)-美托洛尔
,
外消旋环氧氯丙烷
,
催化水解拆分
,
(R)-环氧氯丙烷
,
(S)-氯丙二醇
,
不对称合成
