李贞操
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陈国勇
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陈朗秋
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申望珍
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季善伟
应用化学
doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.11.160017
以D-葡萄糖为原料，经全乙酰化、在SnCl 4催化下与脂肪醇糖苷化、脱保护3步反应合成了7种不同碳链长度的烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷。利用核磁共振、表面张力仪和偏光显微镜等对其进行结构、表面张力和热致液晶等性能测试，结果表明，当烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷烷基链长（ n）为6～9时，均有发泡和乳化性能，其中正壬基-α-D-吡喃葡萄糖苷具有最佳的发泡和乳化性能；烷基糖苷（n＝6～9）的表面张力（γCMC）及临界胶束浓度（CMC）均比较低；饱和吸附量（Γmax）随烷基链的增长而减小，饱和吸附面积（Amin）随烷基链增长而增大；形成胶束时的标准自由能（ΔGmic ）和吸附自由能（ΔGads ）均为负值，其绝对值随烷基链增长而越来越大，其中正辛基-α-D-吡喃葡萄糖苷的表面活性最好；烷基糖苷（n＝4～9）对皮肤均无急性刺激作用；所合成的烷基糖苷均具有热致液晶行为，随烷基链长的增加，液晶相的温度范围变宽，液晶相的稳定性越好。
关键词:
D-葡萄糖
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烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷
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SnCl4
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表面性能
,
热致液晶
