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水相中RuCl_2(TPPTS)_2-(S,S)-DPENDS催化苄叉丙酮的不对称加氢反应

王金波 , 秦瑞香 , 熊伟 , 贾云 , 刘德蓉 , 冯建 , 陈华

催化学报 doi:10.3724/SP.J.1088.2010.90812

将水溶性手性二胺(S,S)-1,2-二苯基乙二胺二磺酸钠((S,S)-DPENDS)与钌膦配合物([RuCl_2(TPPTS)_2]_2)原位生成的催化剂用于催化水相中苄叉丙酮的不对称加氢反应.在优化条件下,羰基加氢产物4-苯基-3-丁烯-2-醇的选择性可达96.0%,对映选择性可达71.2%.经正己烷简单萃取后即可实现催化剂与加氢产物的分离,循环使用5次后,目标产物4-苯基-3-丁烯-2-醇选择性和对映选择性没有明显下降.

关键词: 钌膦配合物 , 苄叉丙酮 , 水相 , 不对称加氢 , 对映选择性

L-脯氨酸修饰的Ru-PPh3/γ-Al2O3催化芳香酮不对称加氢反应

熊伟 , 刘德蓉 , 贾云 , 秦瑞香 , 邱会东 , 王金波 , 李贤均

催化学报 doi:10.3724/SP.J.1088.2011.10308

以L-脯氨酸为修饰剂,研究了膦配体稳定的Ru-PPh3/γ-Al2O3催化剂催化芳香酮不对称加氢反应,考察了不同稳定剂、L-脯氨酸浓度、KOH浓度、反应温度和氢气压力等因素对加氢反应的影响,结果表明,天然手性化合物L-脯氨酸对Ru-PPh3/γ-Al2O3催化剂具有较好的修饰作用,在优化反应条件下,苯乙酮加氢产物(S)-α-苯乙醇对映选择性达59.5%.L-脯氨酸不仅具有手性诱导作用,而且与KOH之间存在协同作用,催化剂循环使用5次,产物对映选择性没有明显下降.

关键词: L-脯氨酸 , 芳香酮 , 不对称加氢 , , 负载型催化剂

聚乙二醇-水介质中水溶性膦稳定的钌催化芳香酮的不对称加氢反应

秦瑞香 , 王金波 , 熊伟 , 刘德蓉 , 冯建 , 陈华

催化学报 doi:10.3724/SP.J.1088.2011.10434

在聚乙二醇-400-水介质中,以(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺的磺酸钠盐为手性修饰剂,考察了水溶性三(间-磺酸钠苯基)膦稳定的Ru催化苯乙酮及其衍生物的不对称加氢反应.结果表明,该催化剂体系具有良好的催化活性和对映选择性.在优化反应条件下,苯乙酮转化率和对映选择性分别为100%和84.9%.经正己烷萃取后,催化剂即可从产物中分离出来,并可重复使用多次.

关键词: 水溶性膦稳定的钌 , 芳香酮 , 不对称加氢 , 芳香仲醇 , 聚乙二醇-水

聚乙二醇400-水介质中水溶性钌膦二胺催化苄叉丙酮的不对称加氢反应

秦瑞香 , 王金波 , 熊伟 , 冯建 , 刘德蓉 , 陈华

催化学报 doi:10.1016/S1872-2067(11)60397-5

在聚乙二醇400-水绿色可循环介质中,以手性二胺(S,S)-1,2-二苯基乙二胺二磺酸钠((S,S)-DPENDS)与非手性钌膦络合物([RuCl2(TPPTS)2]2)原位生成的水溶性钌膦二胺为催化剂,考察了苄叉丙酮的选择性不对称加氢反应.在优化的反应条件下,羰基加氢产物4-苯基-3-丁烯-2-醇的化学选择性和对映选择性分别为98.5%和74.3%.经正己烷萃取后,催化剂即可从产物中分离出来.循环使用5次后,4-苯基-3-丁烯-2-醇化学选择性和对映选择性没有明显下降.

关键词: 聚乙二醇400 , , 不对称加氢 , 水溶性钌膦二胺 , 苄叉丙酮 , 循环

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