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固体酸催化合成4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷

王朝霞 , 闫静 , 唐燕辉 , 翁小闽 , 陈国荣

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.07.010

报道了一种简便易行的绿色合成4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷(即熊果苷及其端基异构体)新方法,采用固体酸蒙脱石K-10或4A分子筛为催化剂,将四苄基保护的葡萄糖(2)或α-三氯乙酰亚胺酯糖给体(3)与氢醌直接进行糖基化反应,最高以86%的产率获得4-羟基苯基12',3',4',6'-四-O-苄基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷(4),进而脱除苄基保护,定量获得熊果苷及其端基异构体(1).中间体(4)的结构经IR、MS、1H NMR及元素分析等测试技术进行了确认,化合物(1)的理化数据与文献值相同.

关键词: 固体酸 , 熊果苷 , 4A分子筛 , 蒙脱石K-10 , 糖基化

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