薛思佳
,
申杰峰
,
王庆东
,
蔡志娟
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.02.006
将2-噻吩磺酰基引入α-L-氨基酸乙酯中,设计合成了9种未见文献报道的新化合物N-2-噻吩磺酰基-α-L-氨基酸乙酯和N-2-噻吩磺酰基甘氨酸乙酯. 结构经IR、1H NMR、MS和元素分析测试技术得以确证. 对化合物3a的单晶进行了X射线晶体结构测定,结果表明,其属于单斜晶系,Cc空间群,晶胞参数a=1.453 8(2) nm,b=0.569 02(9) nm,c=1.433 7(2) nm,Z=4,V=1.097 8(3) nm3,Dc=1.508 mg/m3,α=90.00°,β=112.245(2)°,γ=90.00°,F(000)=520,R=0.085 8,wR=0.226 5. 经MTT法多次平行实验观测,结果发现,部分目标化合物对白血病K562细胞的增殖有明显的抑制作用:在质量浓度为1.0×10-8 g/mL时,化合物3f、3g、3i对白血病K562肿瘤细胞的增殖有较好的抑制作用,抑制率分别为40.22%、33.47%和31.86%,化合物3a～3i对白血病K562肿瘤细胞的增殖的半数抑制质量浓度(IC50,1×10-6 g/mL)依次为:35.65、13.87、9.23、4.9、9.24、8.16、7.84、7.73、7.73、6.57. 实验中还发现,部分化合物能够诱导肿瘤细胞自然凋亡. 通过与5-氟尿嘧啶(5-FU) 阳性对照结果表明,该类化合物具有很好的研究开发潜力和价值.
关键词:
合成
,
α-L-氨基酸乙酯
,
K562细胞
,
噻吩磺酰胺
蔡志娟
,
薛思佳
,
申杰峰
,
王庆东
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.05.011
将活性基团5-取代苯基呋喃环和叔丁氨基引入酰基硫脲的分子骨架中,设计合成了8个未见文献报道的N'-叔丁氨基羰基-N-(5-取代苯基-2-呋喃甲酰基)硫脲类化合物(5a～5h),结构经元素分析、IR和 1H NMR等测试技术得到确证. 经MTT(溴化3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四氮唑)法观察,首次发现目标化合物对白血病K562细胞的增殖有明显的抑制作用. 在药物浓度为100×10-6 g/mL时,大部分目标化合物对白血病K562细胞生长的抑制率超过了70%,化合物5a对白血病K562细胞生长的抑制率达到77.14%. 其中,目标化合物5f和5h对白血病K562细胞有诱导作用,进一步的测试正在进行中.
关键词:
合成
,
N'-叔丁氨基羰基-N-(取代苯基呋喃甲酰基)硫脲
,
MTT法
,
白血病K562细胞
王庆东
,
薛思佳
,
卞王东
,
申杰峰
,
蔡志娟
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.06.005
甘氨酸、氢氧化钠及5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰氯以四甲基溴化铵为相转移催化剂在水-石油醚混合液中回流得N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酸钠,后者经HCl酸化后分别与7种取代苯胺及5种取代苯甲酰肼在N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)存在下于无水DMF中反应,得到目标化合物N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酰取代苯胺衍生物(4a～4g)及N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酰取代苯甲酰肼衍生物(6a～6e)的新化合物.其结构经IR、1H NMR、MS和元素分析测试确证.MTT比色法测试结果表明,部分酰胺衍生物及所有酰肼衍生物在质量浓度为1×10-5g/mL时即可明显抑制白血病K562细胞的增殖,并且抑制作用随浓度的增加而增强,在质量浓度为1×10-4g/mL时所有的目标化合物对白血病K562细胞的增殖均表现出较好的抑制活性.
关键词:
甘氨酸
,
邻氯苯基呋喃甲酸
,
酰胺
,
酰肼
,
衍生物
,
合成
,
K562细胞
,
MTT比色法
薛允宁
,
刘国华
,
薛思佳
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2006.11.004
通过将2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰氯与2-氨基-4,6-二取代嘧啶进行酰化反应得到了7个未见报道的N-[2-(4, 6-二取代嘧啶基)]-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺类化合物,利用1H NMR、IR、MS和元素分析测试技术表征了目标化合物结构. 初步生物活性结果表明,在100 mg/L质量浓度下大部分化合物对单子叶植物和双子叶植物的生长具有明显抑制作用,表现出高的除草活性. 其中,化合物6c对稗草、高粱、马唐(单子叶植物)和苋菜、黄瓜、油菜(双子叶植物)的根部生长分别表现出70%、85%、95%和98%、80%、80%的抑制活性. 同时,目标化合物对单子叶植物的根部和茎部生长具有一定的抑制选择性. 化合物6c对苋菜和马唐的根部和茎部生长以及化合物6f对苋菜的根部和茎部生长都呈现高达95%以上的抑制活性,具有潜在的开发前景.
关键词:
二氯苯氧丙酸
,
嘧啶
,
酰胺
,
合成
,
除草活性
薛思佳
,
郭彦玲
,
李景智
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2006.12.017
使用超声辐射及相转移催化剂,采用活性基团亚结构连接接法,由反式桂皮酸(即3-苯基烯丙酸)出发,经酰化、异硫氰酸酯化,与4,6-二取代嘧啶加成等多步反应制备了9种N'-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N-桂皮酰基硫脲(4a～4i),其结构经IR、1H NMR、元素分析测试技术得到确证.超声辐射合成目标化合物,优化了反应条件:以化合物4d为例,与传统加热反应法相比,超声辐射合成法使反应温度由90 ℃降低至60 ℃,结合相转移催化使反应的总收率由49%提高至70%,反应时间缩短3 h.并对目标化合物进行了初步的生物活性测试.
关键词:
N'-(二取代嘧啶基)-N-桂皮酰基硫脲
,
超声辐射
,
相转移催化
,
合成
