覃江克
,
兰文丽
,
韩留玉
,
唐煌
,
苏桂发
,
戴支凯
,
徐庆
应用化学
doi:10.3724/SP.J.1095.2010.90520
以邻碘苯甲酸和8-羟基喹啉为原料,通过Ullmann反应合成了呫吨酮并吡啶(2),再将其进行季铵化反应合成了它的甲基及乙基季铵盐化合物3a和3b,用IR、NMR、MS及元素分析等测试技术对其结构进行了表征. 运用四甲基偶氮唑盐微量酸反应比色法(MTT法)测得化合物3a和3b对体外培养人卵巢癌(A2780)、宫颈癌(Hela)、肺癌(SPC-A)和口腔上皮癌(KB)细胞的抑制作用均优于阳性对照药5-氟尿嘧啶(5-Fu). 溴乙锭置换荧光探针法测得化合物3a和3b与小牛胸腺DNA(CT-DNA)的表观结合常数分别为3.91×105和2.72×105 L/mol,揭示目标化合物的抗癌活性可能与其跟DNA的相互作用有关. 化合物3a和3b对乙酰胆碱酯酶(AChE)和丁酰胆碱酯酶(BuChE)均具有良好的选择性抑制活性,IC50值达μmol/L以下,与阳性对照药氢溴酸加兰他敏(Galantamine·HBr)近似,它们对AChE的抑制作用为非竞争性抑制.
关键词:
呫吨酮并吡啶
,
季铵盐
,
合成
,
胆碱酯酶
,
抗癌
,
DNA
苏桂发
,
霍丽妮
,
覃江克
,
潘成学
,
关一富
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.07.011
以广西的优势资源松香为原料,脱氢松香酸与亚硫酰氯在回流条件下反应6 h,所得产物与硫氰化钾回流反应1.5 h,得到脱氢松香酰异硫氰酸酯,产率52%;然后与芳甲酰肼反应,得到一系列的1-脱氢松香酰基-3-芳酰胺基硫脲(4),产率39%～84%;最后用醋酸关环得到5-芳基-2-脱氢松香酰胺基-1,3,4-噻二唑(5),产率49%～87%:化合物4和化合物5的结构经IR、NMR测试技术分析确认,并用X射线衍射法测定了化合物5b的晶体结构.经初步生物活性测试表明,化合物4c、4f、5f在质量浓度为100 mg/L时,对枯草杆菌和大肠杆菌有一定的抑制作用.
关键词:
脱氢松香酸
,
脱氢松香酰基芳酰胺基硫脲
,
芳基脱氢松香酰胺基噻二唑
,
抑菌活性
