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基于苯并吡喃腈的激活型半胱氨酸荧光探针

杨婷婷 , 郭志前 , 邵安东 , 赵平 , 朱为宏

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.04.160053

设计并合成了基于苯并吡喃腈为母体单元的近红外激活型荧光探针(E)-2-(苯并吡喃腈基)乙烯基-5-(二乙氨基)丙烯酸苯酯(DCM-AC),其结构中的丙烯酰酯键作为氨基酸激活反应的响应基团.研究结果表明,探针分子DCM-AC对半胱氨酸具有高灵敏、选择性光谱响应,不仅能观察到明显的颜色变化,而且探针在710 nm处的荧光发射强度显著增强,相应的荧光增强比值与半胱氨酸的浓度(1.0~ 8.0 μmol/L)呈现良好的线性关系.探针DCM-AC对半胱氨酸的检出限为2.8×10-7 mol/L,能选择性检测半胱氨酸区别于结构类似的高半胱氨酸和谷胱甘肽,且不受其它氨基酸物质干扰.通过质谱、核磁和紫外吸收光谱研究了DCM-AC检测半胱氨酸的反应激活机理:半胱氨酸先通过巯基与DCM-AC上的丙烯酰酯双键发生亲核加成,然后环化脱除内酰胺环状化合物.

关键词: 半胱氨酸 , 荧光探针 , 苯并吡喃腈 , 选择性

基于罗丹明和BODIPY单元的FRET探针的合成及其对小分子α-酮戊二酸的检测

何业 , 唐俊马 , 郭志前 , 靳鹏伟 , 朱世琴 , 朱为宏

影像科学与光化学 doi:10.7517/j.issn.1674-0475.2017.03.265

小分子α-酮戊二酸(α-KA)是人体新陈代谢的一种十分重要的产物,与多种疾病存在直接或者间接的关系,可以对临床诊断提供帮助.以BODIPY单元作为能量给体、罗丹明单元作为能量受体,利用二者存在重叠的光谱,本文设计了一种基于罗丹明和BODIPY单元的荧光共振能量转移(FRET)探针,通过将罗丹明与BODIPY的衍生物进行桥联,得到能够检测α-酮戊二酸的荧光比率型探针RDM-BO.研究表明,探针RDM-BO本身的荧光光谱与BODIPY单元类似,当探针与α-酮戊二酸发生反应时,RDM-BO中的罗丹明单元会发生开环反应,使分子的共轭发生变化,同时产生新的荧光峰,检测效果显著,检测限可达到3.14μmol·L-1.

关键词: 罗丹明 , BODIPY , α-酮戊二酸 , 荧光探针

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