刘芳
,
卢俊瑞
,
辛春伟
,
陈丽然
,
张明
,
鲍秀荣
,
张海涛
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.10.008
分别用氯代水杨醛、溴代水杨醛与L-谷氨酸及其酯反应,制得水杨醛缩谷氨酸类席夫碱(Ⅱ),经硼氢化钠还原制得邻羟苄基取代谷氨酸及其酯(Ⅲ),化合物的结构经IR、~1H NMR、MS与元素分析表征确认. 测试表明,在质量浓度为0.05%时,卤代邻羟苄基谷氨酸对大肠杆菌具有高的抑菌活性,抑菌率高达97%,对白色念珠菌、金黄色葡萄球菌的抑菌效果较差,但其甲酯化产物卤代邻羟苄基谷氨酸甲酯对白色念珠菌具有高的抑菌活性,抑菌率高达100%,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌效果较差,说明该类衍生物对菌株的抑杀作用具有明显的专一性和特异性,氯代邻羟苄基谷氨酸甲酯、溴代邻羟苄基谷氨酸甲酯是白色念珠菌的优良抗菌化合物.
关键词:
卤代邻羟苄基谷氨酸
,
卤代邻羟苄基谷氨酸酯
,
合成
,
抑菌活性
张明
,
卢俊瑞
,
辛春伟
,
刘芳
,
高蕙涵
,
鲍秀荣
,
陈丽然
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.11.007
利用生物活性叠加原理,将"邻羟苯基"和"咪唑烷"分子片断有机结合,以水杨醛和乙二胺为起始原料,经缩合、NaBH_4还原制得N,N'-二邻羟苄基乙二胺(2),进而与芳醛类化合物缩合关环,合成了8种N,N'-二(2-羟苄基)取代咪唑烷类化合物(3a～3h). 化合物的结构经~1H NMR、IR、MS和元素分析等测试技术进行了表征. 结果表明,水杨醛与乙二胺的缩合反应,可专一性地生成对称双缩席夫碱化合物(1);芳醛上的取代基对缩合关环反应有显著影响,邻、对位吸电基可使芳醛的羰基活化,有利于缩合关环反应的进行,邻、对位供电基可使芳醛的羰基钝化,不利于缩合关环反应进行. 抑菌测试结果表明,质量分数为0.1%时,N,N'-二(2-羟苄基)取代咪唑烷化合物对不同菌株的抑菌活性具有明显的特异性,对白色念珠菌、大肠杆菌的抑菌率达100%.
关键词:
N,N'-二(羟苄基)取代咪唑烷
,
合成
,
表征
,
抑菌活性
张明
,
卢俊瑞
,
辛春伟
,
刘芳
,
周昌明
,
鲍秀荣
,
陈丽然
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.12.002
以水杨酸甲酯为原料,先经溴化反应制得5-溴水杨酸甲酯,再经肼解反应制得5-溴-2-羟基苯甲酰肼,再与取代芳香醛缩合反应,制得7种5-溴-2-羟基苯甲酰基取代芳醛腙,其中3种为新化合物. 化合物的结构经IR、1H NMR、MS与元素分析测试技术表征确证. 抑菌测试表明,该类化合物对不同菌株的抑菌活性具有明显的选择性;在质量浓度为0.05%时,上述化合物对白色念珠菌、枯草芽孢杆菌的抑菌率高达100%,具有强抑菌活性,是一类极具潜力的抗真菌、抗革兰氏阳性菌的化合物. 5-溴-2-羟基苯基-3′,5′-二溴-2-羟基苯甲醛腙的抗菌活性接近广谱高效杀菌剂三氯生. 构效分析表明,化合物的抑菌活性与Ar环及其取代基性质有关,引入呋喃环、Ar环邻、对位引入-OH、-OCH_3等供电基容易导致化合物抑菌活性降低,Ar环的间位引入Cl、Br等卤素原子能够提高化合物的抑菌活性.
关键词:
溴羟基苯甲酰基取代芳醛腙
,
水杨酸甲酯
,
合成
,
表征
,
抑菌活性
刘芳
,
卢俊瑞
,
马霞苗
,
陈丽然
,
辛春伟
,
张明
,
鲍秀荣
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2010.01.002
将水杨醛、溴代水杨醛及二溴代水杨醛分别与4种L-α-氨基酸进行缩合反应生成相应席夫碱,不经分离直接加硼氢化钠将其还原制得N-邻羟苄基氨基酸类化合物(3). 化合物的结构经IR、1H NMR和元素分析测试技术表征确认. 测得化合物3在质量分数为0.05%时,对金黄色葡萄球菌的抑菌率为100%,对白色念珠菌有较强的抑菌活性,对大肠杆菌有一定的抑菌活性. 氨基酸的碳链R的结构是影响化合物抑菌活性的关键因素,不同烷基R对白色念珠菌和大肠杆菌抑菌活性增强的顺序为CH(CH_3)_2＞CH_3,CH_2CH(CH_3)_2＞H,苯环上引入溴原子对目标化合物的抑菌活性影响不明显.
关键词:
溴代水杨醛
,
邻羟苄基氨基酸
,
合成
,
表征
,
抑菌活性
