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新型手性膦配体的合成及其在1,4-共轭加成反应中的应用

万博 , 赵庆鲁 , 王来来

催化学报 doi:10.1016/S1872-2067(09)60063-2

以联萘酚和大位阻的金刚烷酰氯为原料,经两步合成了系列新型手性单齿亚磷酸酯配体,并应用于铜催化的二乙基锌对环烯酮的不对称1,4-共轭加成反应.结果表明,产物收率和对映选择性最高分别为95%和61%.配体(S)-(2-(adamantane-1-carboxylic acid)-1,1'-binapthalen-2'-y1)-((S)-1,1'-binaphthalen-2,2'-y1)phosphite[(S)-3a]的两个(S)-联萘酚构型是匹配的组合,产物的绝对构型主要由配体中2,2'-二氧膦-1,1,-联萘酚的构型控制.

关键词: 不对称1,4-共轭加成 , 单齿亚磷酸酯 , 2-环己烯酮 , 二乙基锌 , 对应选择性

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