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香豆素和呋喃均三唑并噻二唑化合物的合成

孙一峰 , 李汴洋 , 宋化灿

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.03.020

将硫代对称二氨基脲(1)、3-烷基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-均三唑(2)和双1,2,4-均三唑(5)在三氯氧磷存在下分别与香豆素-3-羧酸或苯并呋喃-2-甲酸等杂环羧酸缩合关环,得到了7种含香豆素和呋喃的均三唑并噻二唑多杂环化合物,产率为57%~70%.利用元素分析、MS、IR、1H NMR对化合物进行了表征.

关键词: 香豆素 , 呋喃 , 均三唑并噻二唑 , 合成

非对称双杂环取代均三唑并噻二唑哌嗪衍生物的合成及抗菌活性

胡国强 , 侯莉莉 , 谢松强 , 杜钢军 , 黄文龙 , 张惠斌

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.01.014

采用4-氨基-3-吡啶-3-基-5-巯基-均三唑(2)在复合催化剂DMAP和TBAB催化剂下,与氯代吡唑羧酸1a~1c经环缩合反应以高收率得中间体6-(5-氯-3-甲基-1-取代苯基-1H-吡唑-4-基)-3-吡啶-3-基-均三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑(3a~3c),吡唑环氯原子与取代哌嗪在聚乙二醇(PEG)催化作用下发生亲核取代反应至相应的哌嗪游离碱,与盐酸反应得相应水溶性盐酸盐4a~4o. 目标化合物结构经元素分析和光谱数据表征,用二倍试管稀释法研究了新化合物体外对金葡菌(S.aureus)、大肠埃希氏菌(E.coli)和铜绿假单孢菌(P.aeruginosa)的最低抑菌浓度(MICs). 结果表明,引入极性哌嗪基可显著提高稠杂环化合物的抑菌活性.

关键词: 均三唑 , 吡唑 , 均三唑并噻二唑 , 哌嗪 , 抗菌活性

三唑并噻二唑衍生物的合成及抑菌活性

杨知昆 , 孙学军 , 米娜 , 张海科 , 尤进茂 , 范志金

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.09.006

利用活性亚结构拼接原理,将活性基团分别引入1,2,4-均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑杂环的3位和6位,合成了11种3,6-二取代均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类新化合物,收率为43%~95%. 并用IR、1H NMR、EI-MS及元素分析测试技术对其进行了结构表征. 抑菌活性测试表明,所合成的大部分化合物对黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)有较好的生长抑制作用,其中,化合物5ae、5ag和5bd的抑制率均达70%,化合物5ad、5cd、5ce的抑制率大于60%,化合物5bd对水稻纹枯病菌(Pellicularia sasakii)抑制率大于60%,化合物5cg对西瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)的抑制率为69%.

关键词: 均三唑并噻二唑 , 3-6位取代衍生物 , 合成 , 杀菌活性

3-(4'-吡啶基)/苯基-6-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的合成及电化学性质表征

谈春霞 , 冯若飞

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.11.023

由化合物3-(4'-吡啶基)/苯基-4氨基5-巯基-1,2,4-三唑与芳香酸在三氯氧磷作用下脱水、闭环得到3-(4'-吡啶基)/苯基-3-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类新型化合物,产率为42%~72%.该化合物具有较大的共轭平面,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析测试技术确证.电化学测试的工作窗口为-1.4~1.0 V,负向扫描,循环伏安图中显示标题化合物均有还原峰,还原起始电位为-0.35~-0.95 V.借鉴有机材料能带表征的方法,结合其紫外-可见光谱计算出了被测化合物的电子亲和势、电离势、带隙等电化学参数.结果表明,与常用的有机电子传输材料PBD相比,标题化合物具有较高的电子亲和势(3.79~4.39 eV)和电离势(6.95~7.84eV),较高的电子亲和势有利于电子的传输.

关键词: 均三唑并噻二唑 , 循环伏安 , 电子传输

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