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丙氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物法不对称合成α-甲基-(p-甲氧基)苯丙氨酸

任星华 , 李振江 , 孙颖杰 , 李维思

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.02.027

以R-及S-2-[N-(N'-苄基)脯氨酰-氨基]-二苯甲酮的丙氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物和p-甲氧基苄基氯反应制备R-及S-α-甲基-(p-甲氧基)苯丙氨酸.探讨了碱对反应立体选择性的影响,确定了最佳反应条件:R-或S-2-[N-(N'-苄基)脯氨酰-氨基]-二苯甲酮的丙氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物与p-甲氧基苄基氯的摩尔比为1:1.1,反应时间2 h.R-及S-α-甲基-(p-甲氧基)苯丙氨酸的总收率分别为71.3%和70.9%,e.e.达97.5%,手性辅基2-[N-(N'-苄基)脯氨酰-氨基]-二苯甲酮的回收率为90%~95%.同时用核磁共振和旋光测试技术对产物进行了表征.

关键词: α,α-二取代氨基酸 , 不对称 , 手性Ni(Ⅱ)配合物 , 席夫碱

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