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新型手性联萘酚硅氧烷衍生物的合成与表征

王晓梅 , 韩鹏 , 邱雪鹏 , 姬相玲 , 高连勋

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.01.009

(S)-2,2′-二甲氧基甲氧基-1,1′-联萘经3位和3,3′位的羰基化、硼氢化钠还原以及与氯丙基三乙氧基硅烷发生Williamson成醚反应,得到3位、3,3′位的单取代和双取代硅氧烷衍生物4和7,产率分别为84%和62%. 或是先经6位和6,6′位的单溴代和双溴代反应,再进行羰基化、还原以及成醚反应,得到6位和6,6′位的单取代和双取代硅氧烷衍生物11和15,产率分别为82%和67%. 这些手性联萘酚的硅氧烷衍生物均可经柱色谱分离提纯,得到的化合物在常温下较为稳定,由1H NMR、13C NMR、IR、元素分析、质谱以及液体29Si NMR测试分析确定其结构. 结果证明,这些硅氧烷衍生物中硅的存在形式为三乙氧基硅.

关键词: 手性联萘酚 , 氯丙基三乙氧基硅烷 , Williamson成醚反应 , 结构表征

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