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手性联萘基-2,2'-联吡啶及其衍生物的合成及其在不对称合成中的应用

李玉邯 , 金日哲 , 高连勋

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.07.150353

利用Kr(o)hnke方法,以芳基乙酮为原料一锅法简洁地合成了6-芳基-6'-溴-2,2'-联吡啶2b~2d.通过(R)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁唑硼烷基)-2,2'-乙氧基-1,1'-联萘((R)-1)与6-溴-2,2'-联吡啶及其衍生物2a~ 2d的Suzuki偶联,合成了4种手性6-[3-((R)-2,2'-二乙氧基-1,1'-联萘)基]-2,2'-联吡啶(R)-3a~3d.将配体(R)-3a~3d应用于苯乙酮的不对称氢转移反应中,配体(R)-3a给出92%的转化率和4%的对映体过量(ee)值.

关键词: 联吡啶 , 手性 , 联萘酚

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