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单手性臂α-猪去氧胆酸类分子钳的设计与微波合成

王健 , 袁小亚 , 王金月 , 陈淑华

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.05.001

以α-猪去氧胆酸为隔离基,在3位桥联不同的D,L-氨基酸甲酯作手性臂,采用微波辐射法,合成了具有不同手性中心和裂穴的新型分子钳受体,其结构均经1H NMR、IR及元素分析测试技术得以确证.采用紫外光谱滴定法考察了这些受体对D,L-氨基酸甲酯的识别性能.结果表明.这类分子钳受体对所考察的客体D/L-氨基酸甲酯具有良好的识圳配合性能.主客体间形成1:1型超分子配合物.根据Hildebrand-Benesi方程,以1/△A对1/[G]0作图,均得出良好的线性关系,由直线的斜率和截距计算出配合物的稳定常数(Ka),进而计算出相应的自由能变化(-△G0).初步研究结果表明,这类分子钳受体由于在结构上的微环境改变,导致其对映选择性识别性能的差异.

关键词: α-猪去氧胆酸 , 分子钳 , 合成 , 识别性能

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