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9-(N-氨基-4-氟甲基-3-吡咯)-2,6-二氯嘌呤的简便合成

李叶青 , 陆明 , 吕春绪 , 朱赛键 , 刘启发

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.03.019

以反-4-羟基-D-脯氨酸为原料,经过6步反应合成了N-(p-硝基苄氧羰基)-反-4-羟基-D-脯氨酸甲酯,它与2,6-二氯嘌呤经过Mitsunobu反应生成N-(P-硝基苄氧羰基)-顺4-(2,6-二氯-9H-嘌呤基)-D-脯氨酸甲酯,经还原、脱保护、亚硝化、还原等单元反应生成N-氨基-顺4-(2,6-二氯-9H-嘌呤基)-D-脯氨醇,以2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑啉(DFI)为氟化剂进行氟化得9-(N-氨基-4-氟甲基-3-吡咯)-2,6-二氯嘌呤.Mitsunobu反应在室温即可进行.不需深冷等苛刻条件.经红外光谱、质谱、核磁共振测试技术对各化合物结构进行了表征.

关键词: 反-羟基-D-脯氨酸 , 二氯嘌呤 , 含氟氮杂核苷 , Mitsunobu反应 , 二氟二甲基咪唑啉

无金属催化合成2,6-二氯嘌呤核苷和2-氯腺苷

夏然 , 孙莉萍 , 杨西宁 , 渠桂荣

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2015.12.150232

提出了合成2,6-二氯嘌呤核苷和2-氯腺苷的新方法.以商品化的2,6-二氯嘌呤和四乙酰核糖为原料,在5%(摩尔分数)三氟甲磺酸催化下,得到缩合物2 ',3',5'-三-O-乙酰基-2,6-二氯嘌呤核苷.缩合物在浓H2SO4催化下,以89%的收率得到2,6-二氯嘌呤核苷;在NH3/CH3OH体系中氨解和脱除乙酰基,以92%的收率得到2-氯腺苷.反应规模可以扩大到100 g,收率未降低.该方法原料价格低廉,避免使用重金属催化剂,操作简便,中间体及产物可以通过结晶的方法纯化得到,显示出潜在的应用价值.

关键词: 二氯嘌呤核苷 , 氯腺苷 , 无金属催化 , 二氯嘌呤

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