李根
,
钱兆生
,
曹玲华
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.11.005
以D-半乳糖为起始原料,对其伯羟基进行选择性氧化,由1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖(1)得到1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳己二醛-1,5-吡喃糖(2),2分别与不同的酰肼、肼反应,得到相应的1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳己二醛吡喃糖(杂环基及芳基)取代酰腙(3a～3f)和1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳己二醛吡喃糖取代芳基腙(4a～4b).将化合物1与糖基异硫氰酸酯发生亲核加成反应,合成了一系列6-O-[N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基)硫代氨甲酰基]-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖(5a～5e).化合物的结构经IR、1H NMR、元素分析测试技术进行确定.
关键词:
半乳糖
,
氧化
,
糖基异硫氰酸酯
,
亲核加成
