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3',5'-二溴-3-甲氧基-4-羟基偶氮苯合成、晶体结构与异构化性能

宋秀美 , 冯宗财 , 陈键侨 , 汪朝阳 , 冯翠娟 , 卢扬丽

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2014.40001

以4-氨基硝基苯为原料,通过溴代、重氮化去氨基、硝基还原和重氮偶合反应合成了3',5'-二溴-3-甲氧基-4-羟基偶氮苯,并通过物理掺杂方法制备了3',5'-二溴-3-甲氧基-4-羟基偶氮苯-聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)薄膜.利用元素分析、红外光谱、质谱、核磁共振和X射线单晶衍射等技术手段对标题化合物结构进行了表征.晶体结构分析表明,标题化合物晶体属于单斜晶系,C2/c空间群,晶胞参数为a=1.6182(3) nm,b =0.81847(16) nm,c=2.1945(4) nm,β=102.819(2)°,V=2.8342(10) nm3,Z =8,Dc =1.809 g/cm3,μ=5.719 mm-1,F(000)=1504,R1=0.0366,ωR2=0.0764,化合物分子呈反式平面构型,分子间存在的氢键和苯环,π-π堆积作用使得其沿b轴方向形成了一维无限链状结构.用紫外-可见光谱对标题化合物在有机溶剂、聚合物中光致反-顺异构化反应和热回复异构化反应的速率常数进行了定量测试,异构化反应的速率常数的数量级为10-1~ 10-2 min-1.

关键词: 二溴-甲氧基-羟基偶氮苯 , 晶体 , 光致反-顺异构 , 热回复 , 速率常数

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