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1-乙基-3-甲基咪唑 L-乳酸盐作为手性配体用于氨基酸的手性拆分

黄露 , 余丽双 , 陈毅挺

色谱 doi:10.3724/SP.J.1123.2014.06040

基于手性配体交换机理,研究了以手性离子液体1-乙基-3-甲基咪唑 L-乳酸盐([ EMIM][ L-Lac])为手性配体拆分色氨酸对映体(Trys)、苯丙氨酸对映体( Phes)和酪氨酸对映体( Tyrs)的方法。实验考察了背景电解质和中心离子种类、手性配体与中心离子的浓度及比例、运行缓冲液 pH 等因素对 Trys、Phes 和 Tyrs 手性拆分的影响。研究发现,当运行缓冲液为40.0 mmol / L[EMIM][ L-Lac]、20.0 mmol / L 氯化铜( pH 4.5)时,3对对映体均能得到良好的手性拆分。为了验证[EMIM][L-Lac]的良好性能,实验进一步将 L-乳酸(L-Lac)作为手性配体用于 Trys的手性拆分。对比实验发现,单独使用 L-乳酸,DL-Try 只能得到部分拆分,加入离子液体1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐(EMIM-Ace)后,DL-Try 分离情况得到了很大改善,但出峰时间延长至30 min 以上。而使用[ EMIM][ L-Lac]时,Trys 的出峰时间均在15 min 以内。实验最后还对手性拆分机理做了进一步讨论。实验结果表明:在 EMIM-Ace 辅助 L-Lac 体系中,EMIM-Ace 仅被用于抑制电渗流,并未参与手性配体交换反应;而在[ EMIM][ L-Lac]体系中,参与手性配体交换反应的主要是未解离的[EMIM][L-Lac],而不是解离后的 L-乳酸根离子形成的 L-乳酸。

关键词: 手性离子液体 , 1-乙基-3-甲基咪唑 L-乳酸盐 , 手性配体交换毛细管电泳 , 手性分离

功能化离子液体的制备及其在合成中的应用

王强 , 梁洪泽 , 包伟良

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.02.001

简要介绍了最近关于功能化离子液体的制备以及在合成化学中的应用研究进展,重点介绍了手性离子液体、功能化酸性离子液体和离子液体负载的试剂或催化剂的研究进展.

关键词: 功能化离子液体 , 手性离子液体 , 酸性离子液体

1-烷基-3-甲基咪唑L-乳酸盐的合成及其物理性质

王伟超 , 吴林波 , 李伯耿 , 黄源

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.04.004

通过L-乳酸银与1-烷基-3-甲基咪唑溴化物的复分解反应合成了4种1-烷基-3-甲基咪唑L-乳酸盐离子液体(烷基为乙/正丁/正己/正辛基),用1H NMR和FT-IR测试技术表征了所得离子液体的结构,测定了其旋光性、溶解性、密度、粘度、分解温度等物理性质.结果表明,1-烷基-3-甲基咪唑L-乳酸盐是高光学活性的手性离子液体,其光学纯度高于96%ee,旋光性来自手性乳酸根阴离子;在溶剂中的溶解性与溶剂的溶度参数有关,易溶于溶度参数比自身大的溶剂中;在低于240℃时具有良好的热稳定性,呈牛顿流变行为;得到了粘度-温度、密度-温度的定量关系式,其粘度、密度和溶解性可通过改变取代基的大小进行微调.

关键词: 离子液体 , 手性离子液体 , 烷基甲基咪唑L-乳酸盐

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