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新型含稠合外环的氟硼二吡咯类碱性环境下的pH荧光探针的合成和光谱性质

徐海云 , 冯翠兰 , 刘瑛

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2011.00666

制备了2种新型中位分别为对羟基苯基或苯基取代的含稠合外环的氟硼二吡咯类荧光染料.研究了它们在极性和非极性溶剂中的吸收光谱及稳态荧光光谱性质.采用荧光光谱滴定方法研究了它们在CH3CN-H2O溶液中对碱性环境下pH值变化的响应能力.研究结果表明,当增加染料1溶液的碱性强度时,其荧光被显著淬灭;若将三氟乙酸滴加到该碱性溶液时,被淬灭的荧光又被恢复.染料1在CH3 CN-H2O(体积比1∶1)溶液中,其激发波长为490 nm,发射波长为540 nm,可以作为比较灵敏的碱性环境中的pH荧光探针,其pKa值为10.23.

关键词: 氟硼二吡咯 , 稠合外环 , 碱性介质 , 电子转移 , pH荧光探针

中位取代苯硼酸的含稠合外环的硼-二吡咯亚甲基染料类单糖荧光探针的合成与性能

徐海云 , 刘起峰 , 宋胜梅

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2014.30591

以环己烯为起始原料,首先经过两步改进的合成方法制备出2-乙氧羰基-3,4-四亚甲基吡咯,并用过量氢化铝锂将其高温还原得到2-甲基-3,4-四亚甲基吡咯,后者与被保护的4-甲醛基苯硼酸在三氟乙酸的催化作用下发生缩合反应,用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)氧化并依次用三乙胺和三氟化硼-乙醚处理后,得到一种新型的中位取代苯硼酸的含稠合外环的硼-二吡咯亚甲基类(BDP)染料衍生物.通过紫外-可见吸收光谱及荧光光谱滴定方法,研究了该染料在特定pH值下对D-果糖、D-半乳糖、D-葡萄糖等3种单糖的响应能力,上述3种单糖与BDP染料衍生物的键合既表现在吸收光谱上,也表现在荧光发射光谱上,并且通过对荧光滴定数据的非线性拟合分析,BDP染料衍生物1与D-果糖、D-半乳糖、D-葡萄糖的结合常数分别为1045、445和130 L/mol.因此该染料衍生物作为单糖的荧光探针,具有灵敏度高、选择性较好等优点;另外,还初步探讨了该荧光探针的传感机理.

关键词: 硼-二吡咯亚甲基染料 , 荧光探针 , 单糖 , 稠合外环 , 苯硼酸

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