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高效液相色谱法手性分离联萘二酚苯甲酸酯对映体

王丽莉 , 徐小静 , 陈贵阳 , 阮源萍

色谱 doi:10.3724/SP.J.1123.2010.00305

采用Chirex (S)-LEU & (S)-NEA、Chiralcel OD-H和Chiralpak AD-H手性色谱柱直接拆分了2′-羟基-1,1′-联萘-2-苯甲酸酯(HBNB)、1,1′-联萘-2,2′-二苯甲酸酯(BNDB)和2′-甲氧基-1,1′-联萘-2-苯甲酸酯(MBNB)对映体.分别考察了流动相组成、柱温和化合物结构对手性分离的影响.结果表明:3对联萘二酚苯甲酸酯对映体在Chiralpak AD-H柱上的拆分效果最好.当采用正己烷/异丙醇(40/60,v/v)为流动相时,HBNB、BNDB和MBNB对映体的分离因子(α)和分离度(R_s)分别为1.76、1.74、1.40和6.47、7.81、4.75.对比联萘二酚(BN)的分离,从联萘分子中 2-位取代基、对映体出峰顺序和热力学参数等方面探讨了相关手性分离机理.

关键词: 高效液相色谱法 , 对映体分离 , 手性固定相 , 联萘二酚苯甲酸酯

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