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几种芳香型三环二萜化合物的半合成

张成路 , 邹立伟 , 刘林 , 韩福忠 , 牛明铭

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.04.019

以(±)-13-甲氧基罗汉松烷-8,11,13-三烯(1)为起始原料,合成了5种三环二萜化合物2~6.化合物2的乙基由化合物1在-78℃及正丁基锂存在下,经溴乙烷乙基取代反应引入;在吡啶中用CrO3将化合物2氧化到得化合物3.在-78℃及正丁基锂存在下,化合物1用异丙基溴烷基化后,再经CrO3-HOAc溶液氧化得酮4;化合物4利用Jones试剂氧化得二酮5;化合物5在t-BuOK和t-BuOH中烯醇化为化合物6.化合物2~6均经1H NMR、13C NMR、IR、MS(EI)、HRMS、元素分析等表征所得数据与文献值相符.

关键词: 芳香型三环二萜 , 半合成 , (±)-甲氧基罗汉松烷三烯

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